1-benzyl-3-methylpyridin-2(1H)-one | 58802-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-methylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-methyl-1-benzylpyridin-2-one；N-benzyl-3-methyl-2-pyridone；1-benzyl-3-methyl-1H-pyridin-2-one；1-Benzyl-3-methylpyridin-2-one
• CAS: 58802-11-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: PGQFFAYXCUNONF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70.5-71.5 °C
• 沸点：
  392.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-methylpyridin-2(1H)-one 在 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到1-benzyl-5-fluoro-3-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）对N保护的吡啶酮衍生物进行直接和区域选择性单氟化

  摘要：

  已使用稳定的亲电氟化试剂N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）开发了N-保护的吡啶酮衍生物的直接单氟化。有趣的是，在反应过程中，氟原子在与吡啶酮底物中的羰基相反的位置上区域选择性地引入。该方法适用于广泛的底物，并允许吡啶酮支架的区域选择性晚期单氟化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02482
• 作为产物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-3-methylpyridine 在 lithium iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 26.0h， 以57%的产率得到1-benzyl-3-methylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过碘化锂促进O-向N-烷基迁移制备N-烷基2-吡啶酮：作用域和机理

  摘要：

  报道了一种有效且廉价的LiI促进的2-苄氧基-，2-烯丙氧基-和2-炔丙基氧基吡啶和杂环的O-向N-烷基的迁移。在绿色，无溶剂的条件下，该反应可产生相应的N-烷基2-吡啶酮和类似物，收率好至极佳（30例，收率20-97％）。已经证明该方法是分子间的，并且需要热量和锂阳离子才能发生。

  DOI：

  10.1021/jo3015424

文献信息

• Synthesis of Substituted <i>N</i>-Benzyl Pyridones via an <i>O</i>- to <i>N</i>-Alkyl Migration
  作者：Erica L. Lanni、Michael A. Bosscher、Bartel D. Ooms、Christina A. Shandro、Bruce A. Ellsworth、Carolyn E. Anderson

  DOI：10.1021/jo800866w

  日期：2008.8.1

  A new LiI-promoted O- to N-alkyl migration has been developed for the conversion of O-alkylated 2-hydroxy pyridines, quinolines, and pyrimidines to the corresponding N-alkylated heterocycles in good to excellent yields (57−99%). This method serves as an efficient means for the preparation of N-benzyl pyridones, quinolones, and pyrimidones.

  已经开发了一种新的由LiI促进的O-到N-烷基迁移，可将O-烷基化的2-羟基吡啶，喹啉和嘧啶以良好至极好的收率（57-99％）转化为相应的N-烷基化杂环。该方法用作制备N-苄基吡啶酮，喹诺酮和嘧啶酮的有效方法。
• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• 一种制备N-烷基吡啶酮的绿色合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN104529884B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明公开了一种制备N‑烷基吡啶酮的绿色合成方法，非过渡金属催化剂催化下羟基吡啶类化合物与醇进行选择性脱水N‑烷基化反应，非过渡金属催化剂为卤代烃，醇与羟基吡啶类化合物在卤代烃催化下直接进行N‑选择性脱水反应得到N‑烷基吡啶酮化合物，卤代烃的用量为5～50mol％，反应温度为100～180℃，反应时间为6～60小时，副产物为水。该方法使用廉价易得、来源广泛、稳定低毒的醇类为烷基化试剂，使用常见的卤代烃为非过渡金属催化剂，无需溶剂，经高选择性的脱水N‑烷基化反应直接合成得到N‑烷基吡啶酮类化合物。对反应条件的要求较低，具有较广的适用范围，也应具有一定的研究和工业应用前景。
• Nicotinamide Derivatives
  申请人：Crawforth James Michael

  公开号：US20110306597A1

  公开（公告）日：2011-12-15

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein the substituents are defined herein, to compositions containing such compounds and to the uses of such compounds for the treatment of allergic and respiratory conditions.

  本发明涉及公式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂，其中取代基在此定义，以及包含这种化合物的组合物，以及这种化合物用于治疗过敏和呼吸系统疾病的用途。
• Ultra‐long Near‐infrared Repeatable Photochemical Afterglow Mediated by Reversible Storage of Singlet Oxygen for Information Encryption
  作者：Lei Chen、Kuangshi Sun、Donghao Hu、Xianlong Su、Linna Guo、Jiamiao Yin、Yuetian Pei、Yiwei Fan、Qian Liu、Ming Xu、Wei Feng、Fuyou Li

  DOI：10.1002/anie.202218670

  日期：2023.3.20

  general strategy to realize repeatable photochemical afterglow (RPA) based on the reversible storage of singlet oxygen. Ultra-long near-infrared afterglow was achieved via the singlet oxygen-sensitized fluorescence approach, and its intensity shows no significant reduction over 50 excitation cycles. The RPA system was further applied for attacker-misleading information encryption, presenting a repeatable

  我们展示了一种基于单线态氧可逆存储实现可重复光化学余辉 (RPA) 的一般策略。通过单线态氧敏荧光方法实现了超长近红外余辉，其强度在 50 个激发循环后没有显着降低。RPA 系统进一步应用于攻击者误导信息加密，呈现可重复读出。