(R)-2-methyl-N-((R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)propane-2-sulfinamide | 1029700-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(1R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1029700-82-0
• 化学式: C₁₄H₃₀BNO₃S
• 分子量: 303.274
• InChiKey: ZPUPULNCLNRGEP-PRWKNARSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-((R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以455 mg的产率得到(R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propan-1-amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 α-硼基异氰化物的简单合成

  摘要：

  介绍了手性非外消旋脂肪族 α-硼基异氰化物的直接简明合成，这是多组分反应中硼基生物活性分子的中继中间体。短合成序列包括作为关键步骤的铜催化亚胺的不对称硼基化、同时氮甲酰化/硼保护基团相互转化和最终的甲酰胺脱水反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00616a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butanesulfinyl)-N-(2-methylpropyliden)amine 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(II) sulfate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 苄胺 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-((R)-2-methyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  手性非外消旋 α-硼基异氰化物的简单合成

  摘要：

  介绍了手性非外消旋脂肪族 α-硼基异氰化物的直接简明合成，这是多组分反应中硼基生物活性分子的中继中间体。短合成序列包括作为关键步骤的铜催化亚胺的不对称硼基化、同时氮甲酰化/硼保护基团相互转化和最终的甲酰胺脱水反应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00616a

文献信息

• [EN] CU-AND NI-CATALYZED DECARBOXYLATIVE BORYLATION REACTIONS<br/>[FR] RÉACTIONS DE BORYLATION DÉCARBOXYLATIVE CATALYSÉES PAR CU ET NI
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018175173A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The invention is directed to methods of converting a carboxylic acid group in a compound, via a redox active ester, to a corresponding boronic ester by treatment with bis(pinacolato)diboron-alkyllithium complex in the presence of a ligand, a Ni(ll) salt or a copper salt, and an Mg(ll) salt, in the presence of an alkyllithium or a lithium hydroxide or alkoxide salt. The product pinacolato boronate ester can be cleaved to provide a boronic acid. The invention is also directed to methods of preparing various compounds of medical value comprising boronic acid groups, and to novel boronic-acid containing compounds of medicinal value, including an atorvastatin boronic acid analog, a vancomycin aglycone boronic acid analog, and boronic acid containing elastase inhibitors mCBK319, mCBK320, mCBK323, and RPX-7009.

  这项发明涉及通过使用双(邻菲罗)二硼烷基锂络合物在配体、Ni(Ⅱ)盐或铜盐以及Mg(Ⅱ)盐的存在下，处理化合物中的羧酸基，通过氧化还原活性酯将其转化为相应的硼酯酯。在存在烷基锂或氢氧化锂或烷氧化锂盐的情况下，所述产品邻菲罗硼酸酯酯可以被裂解以提供硼酸。该发明还涉及制备含硼酸基的医用价值化合物的方法，以及具有药用价值的新型含硼酸基化合物，包括阿托伐他汀硼酸类似物、万古霉素裸核硼酸类似物和含硼酸的弹性蛋白酶抑制剂mCBK319、mCBK320、mCBK323和RPX-7009。
• Identification of highly potent and selective HTRA1 inhibitors
  作者：David G. Dennis、Young Joo Sun、Dylan E. Parsons、Vinit B. Mahajan、Mark Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129814

  日期：2024.9

  Arthritis. Selective inhibition of serine protease HTRA1 therefore offers a promising new strategy for the treatment of these diseases. Herein we disclose structure–activity-relationship (SAR) studies which identify key interactions responsible for binding affinity of small molecule inhibitors to HTRA1. The study results in highly potent molecules with IC′s less than 15 nM and excellent selectivity following

  高温要求丝氨酸肽酶 1 (HTRA1) 是一种参与一系列信号传导途径的丝氨酸蛋白酶。它还负责调节蛋白质聚集体的重折叠、易位和降解。随后发现失控的 HTRA1 蛋白水解活性在多种疾病中发挥作用，包括年龄相关性黄斑变性 (AMD)、骨关节炎和类风湿关节炎。因此，选择性抑制丝氨酸蛋白酶 HTRA1 为治疗这些疾病提供了一种有前景的新策略。在此，我们公开了结构-活性-关系（SAR）研究，该研究确定了负责小分子抑制剂与 HTRA1 结合亲和力的关键相互作用。该研究在筛选 35 种蛋白酶后产生了 IC 小于 15 nM 且具有出色选择性的高效分子。
• Asymmetric Copper-Catalyzed Synthesis of α-Amino Boronate Esters from <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines
  作者：Melissa A. Beenen、Chihui An、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/ja800829y

  日期：2008.6.1

  A general and efficient new method for the asymmetric synthesis of a-amino boronate esters has been developed. The key step is the Cu(I)-catalyzed addition of bis(pinacolato)diboron to N-tert-butanesulfinyl aldimines, which proceeds in good yields (52-88%) and with very high diastereoselectivities (>96:2) for a variety of aldimine substrates. This method was applied to an efficient synthesis of bortezomib, a potent a-amino boronic acid inhibitor of the proteasome that is in clinical use for the treatment of multiple myeloma and mantle cell lymphoma.