(E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine | 143851-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
• 英文别名: acetophenone 4-chlorophenylhydrazone；4-chloro-N-[(E)-1-phenylethylideneamino]aniline
• CAS: 143851-18-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂
• 分子量: 244.724
• InChiKey: ZTIASYUIXBNOAE-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1-(4-chlorophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯肼盐酸盐 、 苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-1-(4-chlorophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  吡唑基三唑作为抗菌消炎剂的合成，药理活性和分子对接研究

  摘要：

  制备了一系列新型的吡唑基醇（5a-h），吡唑基叠氮化物（6a-h）和吡唑基三唑（8a-h，10a-p和12a-1），并对其生物活性进行了评估（抗菌和消炎） ） 轮廓。化合物5c对黄褐微球菌（MIC 3.9和MBC 7.81 µg / mL）表现出有效的抗菌活性。体外抗炎活性数据表明，化合物8b在被测化合物中对IL-6（IC 50 6.23μM）有效。化合物5f，8a-b，8e的对接分析- ˚F和8H显示高结合能为化合物8A-B和8H朝TNF-α二聚体（2AZ5蛋白）和IL-6（1ALU蛋白）。相对于LPS诱导的小鼠模型，化合物8b和8h的体内抗炎活性表明化合物8h显示出TNF-α的显着降低。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.08.042

文献信息

• Autoxidation of Hydrazones. Some New Insights
  作者：Maja Harej、Darko Dolenc

  DOI：10.1021/jo071091m

  日期：2007.9.1

  Autoxidation of hydrazones is a generally occurring reaction, leading mostly to the formation of α-azohydroperoxides. All structural kinds of hydrazones, having at least one hydrogen atom on nitrogen, are prone to autoxidation; however, there are marked differences in the rate of the reaction. Hydrazones of aliphatic ketones are 1−2 orders of magnitude more reactive than analogous derivatives of aromatic

  hydr的自氧化是普遍发生的反应，主要导致形成α-偶氮氢过氧化物。在氮上具有至少一个氢原子的所有structural类型的结构均易于自氧化；但是，反应速度存在明显差异。脂族酮的的反应性比芳族酮的类似衍生物高1-2个数量级。查耳酮的的反应性更低，less也可作为其他的自氧化的有效抑制剂。这些差异可以归因于氧到肼基自由基的添加速率的降低，这是可逆的反应。在共轭酮的情况下，它变得吸热，使该基本步骤变慢，并且链终止反应变得重要。取代基影响肼基自由基的稳定性，并因此影响NH键的键解离能。在苯乙酮苯hydr中，置于肼部分环上的取代基表现出更高的作用（Hammettρ= -2.8），高于对酮部分（ρ= -0.82），这表明自旋密度集中在氮上时，该结构的重要性更高。在离域的肼基自由基中。取代基的电子效应也影响通过亲电子过氧自由基夺取氢原子的过渡态；NBO分析显示，过渡态下到过氧自由基的负电荷转移约为0.4
• SCHANTL, J. G.;HEBEISEN, P.;MINACH, L., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 4, 315-317
  作者：SCHANTL, J. G.、HEBEISEN, P.、MINACH, L.

  DOI：——

  日期：——
• GHIGLIERI-BERTEZ CH.; COQUELET C.; ALAZET A.; BONNE C., EUR. J. MED. CHEM., 22,(1987) N 2, 147-152
  作者：GHIGLIERI-BERTEZ CH.、 COQUELET C.、 ALAZET A.、 BONNE C.

  DOI：——

  日期：——