(R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1173989-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1173989-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₈ClNOS
• 分子量: 271.811
• InChiKey: YTTYKOSVAQMIAP-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-1-(4-chlorophenyl)-2-propenylamine
  参考文献：
  名称：

  在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中添加三有机锌酸酯对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.008
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 乙烯基溴化镁 在 Dimethylzinc 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(R)-N-((R)-1-(4-chlorophenyl)allyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  在N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺中添加三有机锌酸酯对α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  高度对映体富集的N-保护的α-氨基酸可以很容易地由光学纯的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺通过以下四个步骤序列制得：非对映选择性地向亚胺中添加三有机锌，亚磺酰基的去除，苯甲酰基的苯甲酰化获得的伯胺的氮原子被碳原子α上的取代基之一氧化成氮。在亚磺酰基手性助剂中使用相同的配置，具有（R）或（S可以通过选择亚胺和有机锌酸盐的适当组合来制备构型。具有高光学纯度的α，α-二取代的α-氨基酯也可以通过将三烷基锌酸酯非对映选择性地加成到α-亚氨基酯中来制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.008

文献信息

• Simple <i>N</i>-Sulfinyl-Based Chiral Sulfur–Olefin Ligands for Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Additions
  作者：Xiangqing Feng、Yazhou Wang、Beibei Wei、Jing Yang、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol2009494

  日期：2011.7.1

  A variety of N-sulfinyl-based chiral sulfur-olefin ligands has been successfully developed for the first time for rhodium-catalyzed highly efficient and enantioselective 1,4-additions. The ease of synthesis and needless consideration of the carbon chirality makes this novel type of ligands attractive for asymmetric catalysis.
• Asymmetric synthesis of α- and β-amino acids by diastereoselective addition of triorganozincates to N-(tert-butanesulfinyl)imines
  作者：Raquel Almansa、Juan F. Collados、David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.03.046

  日期：2010.6

  The diastereoselective addition of triorganozincates to (R)-N-(tert-butanesulfinyl)imines has been used as a key step to achieve the synthesis of highly enantiomerically enriched N-protected alpha- and beta-amino acids. Desulfinylation of the addition products followed by benzoylation of the nitrogen atom of the obtained primary amines and oxidation of one of the substituents on the carbon atom connected to the nitrogen complete the sequence. Using the same configuration in the sulfinyl chiral auxiliary, alpha-amino acids with the (R) or the (S) configuration can be prepared by choosing the proper combination of imine and organozincate. alpha,alpha-Disubstituted alpha-amino esters with high enantiomeric purity can also be prepared when a-imino esters are the starting substrates. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.