(1R,2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1R,2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane triphosphate
• 英文别名: [[(1S,2R)-2-(6-aminopurin-9-yl)cyclopentyl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₁H₁₈N₅O₁₀P₃
• 分子量: 473.213
• InChiKey: ABLCXZGYSFMPNA-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  229
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopentan-1-ol 在 三正丁胺 、 Dowex-50W X-8 cation-exchange resin in the pyridinium form 、 氨 、 三丁基焦磷酸铵 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (1R,2S)-1-(6-aminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)cyclopentane triphosphate
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成的新型对映体纯净的碳环核苷类似物，对末端脱氧核苷酸转移酶具有强抑制作用。

  摘要：

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00021-2

文献信息

• Chemo-enzymatic synthesis of a new type of enantiomerically pure carbocyclic nucleoside analogues with strong inhibitory effects on terminal deoxynucleotidyl transferase
  作者：Fritz Theil、Sibylle Ballschuh、Sabine Flatau、Martin von Janta-Lipinski、Eckart Matthes

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00021-2

  日期：1998.6

  The synthesis of enantiomerically pure carbocyclic adenosine derivatives which have been prepared based on the kinetic resolution of a trans-2-(hydroxymethyl)cyclopentanol derivative is described. Their corresponding triphosphates were evaluated as inhibitors of DNA polymerase beta, terminal deoxynucleotidyl transferase (TdT), telomerase, Escherichia coli DNA polymerase I and reverse transcriptase

  描述了基于反式-2-（羟甲基）环戊醇衍生物的动力学拆分制备的对映体纯的碳环腺苷衍生物的合成。他们相应的三磷酸盐被评估为人类免疫缺陷病毒的DNA聚合酶β，末端脱氧核苷酸转移酶（TdT），端粒酶，大肠杆菌DNA聚合酶I和逆转录酶的抑制剂。令人惊讶的是，（1S，2R）-1-（6-氨基嘌呤-9-基）-2-（羟甲基）环戊烷[（1S，2R）-6]的三磷酸酯及其对映体（1R，2S）-6出现为TdT的强抑制剂（Ki = 0.5和1.9 mM，Kmapp dATP = 40 mM），而所有其他酶的活性均未受到影响。