(S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl acetate | 1255037-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl acetate
• CAS: 1255037-30-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: PRCVYCQYQWDGTP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  78.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 在 Amano PS Lipase 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 (2S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropan-1-ol 、 (R)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl acetate 、 (S)-3-(4-methoxyphenyl)-2-nitropropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性方法：富含对映体的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃，抗抑郁药Robalzotan的关键前体

  摘要：

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2010.06.003