5-(5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 1443533-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 5-(5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-(5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
• CAS: 1443533-14-9
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₃
• 分子量: 243.222
• InChiKey: VEHHYDPZCXXYCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-(5-hydroxy-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-杂芳基苯扎唑-5-醇衍生物的合成作为雌激素受体的潜在配体

  摘要：

  暴露于雌激素会增加乳腺癌和其他类型人类癌症的风险。一个治疗目标将是创造一种新的分子，该分子在保留能抑制或预防醌毒性的功能的同时，保持激素的效力。因此，合成了与ERB-041（一种已知的ERβ选择性激动剂）密切相关的新结构，而苯酚环被形成非醌的环如吡唑，2-嘧啶-2（1 H）-one或吡啶-2取代。（1 H）-一。2-甲基-5-甲氧基-1,3-苯并恶唑（或1,3-苯并噻唑）是生产吡唑和嘧啶-2（1 H）-一个类似物。从还原2-硝基-4-甲氧基苯酚开始，然后与原乙酸三甲酯缩合，合成了所需的1,3-苯并恶唑。然后，通过Vilsmeier-Haack反应从后一种化合物制备高氯酸二亚胺中间体。所得中间体与水合肼和氯化胍的反应分别得到标题吡唑和嘧啶-2（1H）-一。 吡啶类似物的合成从2-氨基-4-甲氧基苯酚与6-溴吡啶-3-甲醛的反应开始，然后用DDQ氧化得到溴吡啶。然后在叔丁醇钾存在下用苄醇处理这

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.084
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 盐酸 、 tin 、 potassium tert-butylate 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 5-(5-methoxy-1,3-benzoxazol-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  取代的2-杂芳基苯扎唑-5-醇衍生物的合成作为雌激素受体的潜在配体

  摘要：

  暴露于雌激素会增加乳腺癌和其他类型人类癌症的风险。一个治疗目标将是创造一种新的分子，该分子在保留能抑制或预防醌毒性的功能的同时，保持激素的效力。因此，合成了与ERB-041（一种已知的ERβ选择性激动剂）密切相关的新结构，而苯酚环被形成非醌的环如吡唑，2-嘧啶-2（1 H）-one或吡啶-2取代。（1 H）-一。2-甲基-5-甲氧基-1,3-苯并恶唑（或1,3-苯并噻唑）是生产吡唑和嘧啶-2（1 H）-一个类似物。从还原2-硝基-4-甲氧基苯酚开始，然后与原乙酸三甲酯缩合，合成了所需的1,3-苯并恶唑。然后，通过Vilsmeier-Haack反应从后一种化合物制备高氯酸二亚胺中间体。所得中间体与水合肼和氯化胍的反应分别得到标题吡唑和嘧啶-2（1H）-一。 吡啶类似物的合成从2-氨基-4-甲氧基苯酚与6-溴吡啶-3-甲醛的反应开始，然后用DDQ氧化得到溴吡啶。然后在叔丁醇钾存在下用苄醇处理这

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.084