(22R,23R)-22,23-methylenecholest-5-en-3β-ol | 75871-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22R,23R)-22,23-methylenecholest-5-en-3β-ol
• 英文别名: 22(R),23(R)-methylenecholesterol；(22R,23R)-methylene-cholest-5-en-3beta-ol；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(1R)-1-[(1R,2R)-2-(2-methylpropyl)cyclopropyl]ethyl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 75871-95-3
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: MEMPEKZNYBWOLL-QEEIINJBSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.3±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (22R,23R)-22,23-methylenecholest-5-en-3β-ol 以 吡啶 为溶剂， 以99%的产率得到(22R,23R)-22,23-methylenecholest-5-en-3β-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034
• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (22R,23R)-22,23-methylenecholest-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034

文献信息

• Synthesis of sterols with cyclopropane-containing side chains. Spectroscopic properties and absolute configurations
  作者：Robert W. Lang、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/jo00343a006

  日期：1982.2
• Isolation and structure elucidation of 22(S),23(S)-methylenecholesterol. Evidence for direct bioalkylation of 22-dehydrocholesterol
  作者：Pierre Alain Blanc、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00543a043

  日期：1980.11
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate
  作者：Mary P. Zimmerman、Hui Ting Li、William L. Duax、Charles M. Weeks、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a034

  日期：1984.9