2,5-二甲氧基-4-硝基苯甲醛 | 1207-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,5-二甲氧基-4-硝基苯甲醛
• 英文名称: 2,5-dimethoxy-4-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 4-nitro-2,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1207-59-6
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: MZUYNPXWLAMCAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二甲氧基-4-硝基苯甲醛 在 硫酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 4-甲氧基-2-硝基酚
  参考文献：
  名称：

  克拉维内酯D的全合成及结构修订

  摘要：

  通过全面合成两个新提出的结构，实现了对蛋白酪氨酸激酶的强效抑制剂克拉维内酯D的结构修订。合成过程依靠开环/开环复分解，将环丁烯羧酸酯转化为γ-丁烯内酯。合成证实，在最初提出的结构中，正确的克拉维内酯D结构在C-3处具有一个氨基，而不是在C-2处具有一个羟基。

  DOI：

  10.1002/chem.201700483
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethoxy-4-nitrobenzaldehyde diacetate 在 cerium(IV) ammonium nitrate supported on silica 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到2,5-二甲氧基-4-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  涂在二氧化硅上的硝酸铈铵对苯甲醛二乙酸酯的脱保护

  摘要：

  使用涂覆在二氧化硅上的二氯甲烷硝酸硝酸铈（CAN）将苯乙酸二乙酸酯选择性转化为相应的苯甲醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74803-9

文献信息

• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY<br/>[FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017155991A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazolinedione structure which function as reactive oxygen species (ROS) inducers and inhibitors of mitochondrial activity within cancer cells (e.g., pancreatic cancer cells), and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., pancreatic cancer) and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。
• Nitration of Electron-Rich Aromatic Compounds by Cerium Ammonium Nitrate Coated on Silica
  作者：Jean-Luc Grenier、Jean-Pierre Catteau、Philippe Cotelle

  DOI：10.1080/00397919908086091

  日期：1999.4

  Abstract Treatment of electron-rich aromatic derivatives with cerium (IV) ammonium nitrate coated on silica (CAN/Si02) affords nitro aromatic compounds. The scope and the limitation of this reaction are discussed.

  摘要 用涂覆在二氧化硅 (CAN/SiO 2 ) 上的硝酸铈 (IV) 铵处理富含电子的芳族衍生物，得到硝基芳族化合物。讨论了该反应的范围和限制。
• Efficient synthesis of novel six-member ring-fused quinoline derivatives via the friedländer reaction
  作者：Dingqiao Yang、Wei Guo、Yuepeng Cai、Lasheng Jiang、Kailing Jiang、Xiaobing Wu

  DOI：10.1002/hc.20356

  日期：2008.4

  Novel quinolines fused with a six-member ring 5a–j were prepared in high yields (75–95%) via the Friedlander reaction of dimethoxy-substituted o-aminobenzaldehydes of 3a or 3b with cyclic ketones 4, respectively. The structures of 5a–j were determined by IR, 1H NMR, MS, and elemental analysis. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 19:229–233, 2008; Published online in Wiley InterScience (www

  通过 3a 或 3b 的二甲氧基取代的邻氨基苯甲醛分别与环酮 4 的 Friedlander 反应，以高产率（75-95%）制备了与六元环 5a-j 稠合的新型喹啉。5a-j 的结构由红外、1H 核磁共振、质谱和元素分析确定。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:229–233, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20356
• Re-examination of the Synthesis of 3,5-Dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
  作者：M del Mar Blanco、Carmen Avendaño、Nieves Cabezas、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1080/00397919308011222

  日期：1993.5

  Abstract An efficient and reproducible synthetic method is proposed for the preparation of 2-nitro-3,6-dimethoxybenzaldehyde.

  摘要 提出了一种制备2-硝基-3,6-二甲氧基苯甲醛的高效、重现性好的合成方法。