4-methyl-N-(3-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide | 104375-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(3-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3-phenyl-4-penten-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；4-methyl-N-(3-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 104375-66-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂S
• 分子量: 315.436
• InChiKey: HNHKVJYGOKKRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(3-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide 在 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 105.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过有氧铜催化 4-戊烯基磺酰胺和 4-戊烯醇的氨加氧和双加氧直接合成 2-甲酰基吡咯烷、2-吡咯烷酮和 2-二氢呋喃酮

  摘要：

  开发了一种将 4-戊烯基磺酰胺直接转化为 2-甲酰吡咯烷和 2-酮吡咯烷的新方法。这种转化是通过需氧铜催化的烯烃氨氧化反应发生的，其中分子氧既充当氧化剂又充当氧源。添加 DABCO 后，2-甲酰基吡咯烷可以进一步原位发生氧化碳-碳键断裂，从而提供 2-吡咯烷酮。这些转变已在一系列 4-戊烯基磺酰胺中得到证实。4-戊烯醇也会发生氧化环化，主要形成γ-内酯。该反应是化学选择性的，在其他烯烃存在的情况下氧化一种烯烃，并且与多个官能团相容。演示了这些反应在巴氯芬和(+)-单吗碱的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05680
• 作为产物：
  描述：

  3-phenylpent-4-enylamine 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以55%的产率得到4-methyl-N-(3-phenylpent-4-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化贫电子氮亲核试剂的烯烃碳氨化反应

  摘要：

  报道了促进缺电子氮亲核试剂的钯催化烯烃碳胺化反应的改进反应条件。带有N-甲苯磺酰基或N-三氟乙酰基的戊-4-烯胺衍生物与三氟甲磺酸芳基酯偶联，以良好的产率提供取代的吡咯烷。这些反应通过涉及烯烃的反氨基钯化的机制进行，这与之前报道的N-芳基胺和N -Boc-戊烯胺的类似反应不同。还描述了这些条件在 (±)-aphanorphine 的正式合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500334

文献信息

• Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation
  作者：Mathilde Rigoulet、Olivier Thillaye du Boullay、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1002/anie.202006074

  日期：2020.9.14

  possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome

  （MeDalphos）AuCl络合物通过Au I / Au III催化可有效实现烯烃与芳基碘的杂芳基化反应。首次证明了在金中结合芳基碘化物的氧化加成和烯烃的π-活化的可能性。该反应牢固且通用（> 30个实例，包括内部烯烃，5元，6元和7元环）。它是区域选择性的，专门导致反式加成产物。（P，N）金络合物在富电子芳基底物方面效率最高，这对于其他光氧化还原/氧化方法来说是麻烦的。此外，它还提供了从5外向内向6内向区域选择性的非常不同的转换 内部烯醇的Z和E异构体之间的环化。
• Preparation of selenofunctionalized heterocycles via iodosobenzene-mediated intramolecular selenocyclizations of olefins with diselenides
  作者：Peng-Fei Wang、Wei Yi、Yong Ling、Liang Ming、Gong-Qing Liu、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.050

  日期：2021.8

  An intramolecular selenocyclizations of olefins mediated by a commercially available hypervalent iodine(III) reagent, PhIO, was developed. This method provided access to a wide range of selenenylated heterocycles under ambient conditions. The striking advantages of this protocol over all previous methods include mild reaction conditions, easy operation, good yields, high levels of functional group

  开发了由市售高价碘 (III) 试剂 PhIO 介导的烯烃分子内硒环化。该方法提供了在环境条件下获得多种硒基化杂环的途径。该协议相对于以前所有方法的显着优势包括反应条件温和、操作简单、产率高、官能团兼容性高、大规模应用以及适用于具有生物学重要性的复杂分子的后期功能化。
• Synthesis of five- and six-membered nitrogen heterocycles via palladium(II)-catalyzed cyclization of unsaturated amides
  作者：Yoshinao Tamaru、Makoto Hojo、Shinichi Kawamura、Zenichi Yoshida

  DOI：10.1021/jo00371a041

  日期：1986.10
• YOSHINAO TAMARU; MAKOTO HOJO; SHIN-ICHI KAWAMURA, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 21, 4089-4090
  作者：YOSHINAO TAMARU、 MAKOTO HOJO、 SHIN-ICHI KAWAMURA

  DOI：——

  日期：——