2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 1-oxide | 128080-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 1-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-oxo-3,6-dihydro-2H-thiopyran-2-carbonitrile
• CAS: 128080-70-6；128080-73-9
• 化学式: C₈H₁₁NOS
• 分子量: 169.247
• InChiKey: BLDXGGOBDILGPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 1-oxide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-Cyano-1,3,4-trimethyl-2H-thiopyranium triflate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and thermal transformation of stable monocyclic λ4-thiabenzenes

  摘要：

  稳定的单环λ4-噻苯（6a–e），通过苯甲酰、氰基和醇基羧基等电子吸引取代基得到高产率合成。这是通过用三乙胺在乙醇中从相应的噻吡啶盐（5a–e）中抽取质子实现的。λ4-噻苯的卤化属性则是根据光谱和化学证据确立的。λ4-噻苯的热分解得到烷基重排产物7、8和9、噻吩呋喃衍生物10（来自苯甲酰取代的λ4-噻苯）和噻吩衍生物11。文中还讨论了这些产物形成的合理机制。

  DOI：

  10.1039/b102806p
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-Cyano-3,6-dihydro-4,5-dimethyl-2H-thiopyran 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  首次分离单环噻苯

  摘要：

  单环thiabenzenes，1-烷基-2- aroyl-（或1-烷基-2-氰基- ）4,5- dimethylthiabenzenes （）被成功地由相应的thiopyranium盐的去质子化合成（）在乙醇中与三乙胺。光谱和化学证据阐明了叶绿素的叶立德结构。几种溶剂的热反应可提供S-烷基重排产物和环缩合产物，具体取决于所使用的溶剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94348-x

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Cyclic Sulfoxides Using Hydrolytic Enzymes
  作者：Piotr Kiełbasiński、Binne Zwanenburg、Theodorus J. G. Damen、Michał W. Wieczorek、Wiesław R. Majzner、Grzegorz D. Bujacz

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2573::aid-ejoc2573>3.0.co;2-g

  日期：1999.10

  Selected racemic trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a–h have been subjected to enzyme-assisted hydrolysis under conditions of kinetic resolution to give the corresponding acids and recovered esters with moderate to high enantiomeric purities (up to 95%). The enantioselectivity of the reaction was found to be strongly dependent on the structures of the substrates used.

  选定的外消旋 trans-2-alkoxycarbonyl-3,6-dihydro-2H-thiopyran S-oxides 2a-h 已在动力学拆分条件下进行酶辅助水解，得到相应的酸和回收的酯，对映体纯度中等至高（高达 95%）。发现反应的对映选择性强烈依赖于所用底物的结构。
• SHIMIZU, HIROSHI;KUDO, NORIAKI;KATAOKA, TADASHI;HORI, MIKIO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 115-118
  作者：SHIMIZU, HIROSHI、KUDO, NORIAKI、KATAOKA, TADASHI、HORI, MIKIO

  DOI：——

  日期：——