4-azido-2,6-dimethyl-5-phenylpyrimidine | 128266-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-azido-2,6-dimethyl-5-phenylpyrimidine
• 英文别名: 4-Azido-2,6-dimethyl-5-phenylpyrimidine
• CAS: 128266-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅
• 分子量: 225.253
• InChiKey: XVMNEAXGGSAIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,6-dimethyl-5-phenylpyrimidine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2,4-dimethyl-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933
• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium azide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-azido-2,6-dimethyl-5-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.

  摘要：

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2933

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Yoshinori KONDO、Ryo WATANABE、Takao SAKAMOTO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2933

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine derivatives was accomplished by the following two methods. One is the palladium-catalyzed reaction terminal acetylenes with N-(5-halo-4-pyrimidinyl)methanesulfonamides prepared by the nucleophilic substitution of 4-chloro-5-halopyrimidines with methanesulfonamide. The other is the photocyclization of 4-azidopyrimidines containing an olefinic function at the 5-position. The synthesis of 4-azidopyrimidine derivatives is also described.

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。