N,N',N''-tris(phthalimide) | 87448-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N',N''-tris(phthalimide)
• 英文别名: 1,1,1-tris-(phthalimidomethyl)-ethane；1,1,1-tris-(phthalimidomethyl)ethane；2-methyl-1,3-diphthalimido-2-phthalimidomethyl-propane；2-Methyl-1,3-diphthalimido-2-phthalimidomethyl-propan；2-[3-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)-2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]-2-methylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 87448-40-6
• 化学式: C₂₉H₂₁N₃O₆
• 分子量: 507.502
• InChiKey: PUHGTEBPQAEHRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  711.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N',N''-tris(phthalimide) 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(氨甲基)-2-甲基-1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  Cation-exchange chromatography and selective complexation in the isolation of branched acyclic polyamines : Syntheses of Ethylidynetris(methanamine) [tame], 2,2-Bis(aminomethyl)propan-1-ol [hmmp], 4,4',4''-Ethylidynetris(3-azabutan-1-amine) [sen] and 5,5',5'-Ethylidynetris(4-azapentan-1-amine) [stn]

  摘要：

  大规模合成乙叉三(甲胺)* (tame) (tame)、2,2-双（氨基甲基）丙-1-醇* (hmmp)、4,4',4?-乙叉三羟甲基（3-氮杂丁烷-1-胺）* (sen) 和 5,5',5''-乙叉三羟甲基（4-氮杂戊烷-1-胺）* (stn) 的大规模合成。 (stn) 进行了描述。驯服剂、hmmp、sen 和 stn 的纯盐酸盐、 和 stn 的纯盐酸盐是直接从粗胺混合物中分离出来的。 酸化和阳离子交换色谱法。另一种方法是选择性络合[Co（己胺）] Cl3，然后进行 Zn/HCl 还原和阳离子交换色谱法。 Zn/HCl 还原和阳离子交换色谱法 分离出六胺 sen 和 stn 的六盐酸盐。 盐。与传统的溶剂萃取法和 传统的溶剂萃取法和（通常是热解）高真空蒸馏法相比，这些分离程序异常高效。 高真空蒸馏法相比，这些分离方法异常高效。

  DOI：

  10.1071/ch9830927
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-(2-hydroxymethyl-2-methylpropane-1,3-diyl)bis(phthalimide) 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 N,N',N''-tris(phthalimide)
  参考文献：
  名称：

  Cation-exchange chromatography and selective complexation in the isolation of branched acyclic polyamines : Syntheses of Ethylidynetris(methanamine) [tame], 2,2-Bis(aminomethyl)propan-1-ol [hmmp], 4,4',4''-Ethylidynetris(3-azabutan-1-amine) [sen] and 5,5',5'-Ethylidynetris(4-azapentan-1-amine) [stn]

  摘要：

  大规模合成乙叉三(甲胺)* (tame) (tame)、2,2-双（氨基甲基）丙-1-醇* (hmmp)、4,4',4?-乙叉三羟甲基（3-氮杂丁烷-1-胺）* (sen) 和 5,5',5''-乙叉三羟甲基（4-氮杂戊烷-1-胺）* (stn) 的大规模合成。 (stn) 进行了描述。驯服剂、hmmp、sen 和 stn 的纯盐酸盐、 和 stn 的纯盐酸盐是直接从粗胺混合物中分离出来的。 酸化和阳离子交换色谱法。另一种方法是选择性络合[Co（己胺）] Cl3，然后进行 Zn/HCl 还原和阳离子交换色谱法。 Zn/HCl 还原和阳离子交换色谱法 分离出六胺 sen 和 stn 的六盐酸盐。 盐。与传统的溶剂萃取法和 传统的溶剂萃取法和（通常是热解）高真空蒸馏法相比，这些分离程序异常高效。 高真空蒸馏法相比，这些分离方法异常高效。

  DOI：

  10.1071/ch9830927

文献信息

• Synthesis of the smallest tris-(catecholamide) siderophore analogue
  作者：N Cheraı̈ti、M.E Brik、G Kunesch、A Gaudemer

  DOI：10.1016/s0022-328x(98)00717-7

  日期：1999.2

  The tris-(catecholamide) (H6L) (8) was synthesised in six steps and characterized. This is the smallest analogue of naturally occurring siderophores structurally related to an approved enterobactin and protochelin model, known up to now.

  通过六个步骤合成了tris-（儿茶酚酰胺）（H 6 L）（8），并对其进行了表征。这是迄今已知的与认可的肠杆菌素和原螯合物模型在结构上相关的天然铁载体的最小类似物。
• Stetter; Boeckmann, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 834,836
  作者：Stetter、Boeckmann

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and electrochemical study of a new chiral tris-catecholamide analogue of enterobactin
  作者：N. Cheraïti、M.E. Brik、A. Gaudemer、G. Kunesh

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00062-1

  日期：1999.3

  The comparison of siderophore complex redox potentials with those of physiological reductants may aid in the clarification of the mechanism of iron metabolism. In this paper, a new chiral tris-catecholamide compound N,N:N "-tris-(2,3-dihydroxybenzoyl)-1,1,1-tris-(L-methioninemehyl)- ethane or H6L (<(11)under bar>) has been synthesised in nine steps, and may mimic the release of iron from enterobactin to the agents which are directly involved in cell metabolism. The choice of methionine as a constituent of the siderophore incorporates divalent sulphur which leads to the increase of the reduction potential of the siderophore, and consequently facilitates the iron release [Fe(III)/Fe(II) redox potential E-1/2=-0.749 V vs (SCE)]. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.