2-chloro-N-methyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide | 142609-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-methyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide
• 英文别名: 2-chloro-N-methyl-N-(1-phenylethenyl)acetamide
• CAS: 142609-27-6
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO
• 分子量: 209.675
• InChiKey: XLRGYDVJLNTAQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-methyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide 在 三正丁胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-甲基-5-苯基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  使用数据科学在非天然生物催化反应中进行机理洞察和选择性预测

  摘要：

  非自然生物催化转化的研究在很大程度上依赖于经验方法，例如定向进化，来识别改进的变体。尽管非常有效，但这种方法对转化背后的分子机制的了解有限，并且需要对新反应物进行多次蛋白质工程活动。为了解决这一限制，我们公开了一种探索生物催化反应空间并深入了解驱动酶促转化的分子机制的策略。具体来说，我们探索了“烯”还原酶 GluER-T36A 的选择性，以创建一个数据驱动的工具集，该工具集探索反应空间并使观察到的和预测的底物/突变体组合的选择性合理化。由此产生的统计模型将酶和底物的结构特征与选择性相关联，并用于有效预测与样品外底物和突变体的反应的选择性。我们的方法提供了对 GluER-T36A 对映体诱导的更深入的了解，并具有增强酶突变体虚拟筛选的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03639
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 2-chloro-N-methyl-N-(1-phenylvinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用数据科学在非天然生物催化反应中进行机理洞察和选择性预测

  摘要：

  非自然生物催化转化的研究在很大程度上依赖于经验方法，例如定向进化，来识别改进的变体。尽管非常有效，但这种方法对转化背后的分子机制的了解有限，并且需要对新反应物进行多次蛋白质工程活动。为了解决这一限制，我们公开了一种探索生物催化反应空间并深入了解驱动酶促转化的分子机制的策略。具体来说，我们探索了“烯”还原酶 GluER-T36A 的选择性，以创建一个数据驱动的工具集，该工具集探索反应空间并使观察到的和预测的底物/突变体组合的选择性合理化。由此产生的统计模型将酶和底物的结构特征与选择性相关联，并用于有效预测与样品外底物和突变体的反应的选择性。我们的方法提供了对 GluER-T36A 对映体诱导的更深入的了解，并具有增强酶突变体虚拟筛选的潜力。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c03639

文献信息

• Photoexcitation of flavoenzymes enables a stereoselective radical cyclization
  作者：Kyle F. Biegasiewicz、Simon J. Cooper、Xin Gao、Daniel G. Oblinsky、Ji Hye Kim、Samuel E. Garfinkle、Leo A. Joyce、Braddock A. Sandoval、Gregory D. Scholes、Todd K. Hyster

  DOI：10.1126/science.aaw1143

  日期：2019.6.21

  “ene”-reductases changes their catalytic function, enabling these enzymes to promote an asymmetric radical cyclization. This reactivity enables the construction of five-, six-, seven-, and eight-membered lactams with stereochemical preference conferred by the enzyme active site. After formation of a prochiral radical, the enzyme guides the delivery of a hydrogen atom from flavin—a challenging feat for small-molecule

  光教授（辅）酶的新技巧 光广泛用于有机合成以激发底物或催化剂中的电子，为所需产品开辟反应途径。生物学以这种方式很少使用光，但辅酶如黄素可以被光驱动到激发态。别加谢维奇等人。研究了这种反应性并发现了一套黄素酶，当暴露在光下时，它们会催化不对称自由基环化。“Ene”-还原酶在还原和光照时，将含有 α-氯酰胺和烯烃的起始材料转化为五、六、七或八元内酰胺。不同的酶在产品中提供了不同的立体化学，可能是因为活性位点口袋几何形状的变化。科学，这个问题 p。1166 光通过激发黄素辅酶促进酶内的自由基反应。光激发是化学合成中引发自由基反应的常用策略。我们发现黄素依赖性“烯”还原酶的光激发改变了它们的催化功能，使这些酶能够促进不对称自由基环化。这种反应性能够构建具有由酶活性位点赋予的立体化学偏好的五元、六元、七元和八元内酰胺。形成前手性自由基后，该酶引导黄素中氢原子的传递——这对小分子化学试剂来说是一项具有
• sato, Tatsunori; Chono, Noriko; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 9, p. 1115 - 1120
  作者：sato, Tatsunori、Chono, Noriko、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Tatsunori; Machigashira, Naomi; Ishibashi, Hiroyuki, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 139 - 142
  作者：Sato, Tatsunori、Machigashira, Naomi、Ishibashi, Hiroyuki、Ikeda, Masazumi

  DOI：——

  日期：——
• Using Data Science for Mechanistic Insights and Selectivity Predictions in a Non-Natural Biocatalytic Reaction
  作者：Hanna D. Clements、Autumn R. Flynn、Bryce T. Nicholls、Daria Grosheva、Sarah J. Lefave、Morgan T. Merriman、Todd K. Hyster、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.3c03639

  日期：2023.8.16

  The study of non-natural biocatalytic transformations relies heavily on empirical methods, such as directed evolution, for identifying improved variants. Although exceptionally effective, this approach provides limited insight into the molecular mechanisms behind the transformations and necessitates multiple protein engineering campaigns for new reactants. To address this limitation, we disclose a

  非自然生物催化转化的研究在很大程度上依赖于经验方法，例如定向进化，来识别改进的变体。尽管非常有效，但这种方法对转化背后的分子机制的了解有限，并且需要对新反应物进行多次蛋白质工程活动。为了解决这一限制，我们公开了一种探索生物催化反应空间并深入了解驱动酶促转化的分子机制的策略。具体来说，我们探索了“烯”还原酶 GluER-T36A 的选择性，以创建一个数据驱动的工具集，该工具集探索反应空间并使观察到的和预测的底物/突变体组合的选择性合理化。由此产生的统计模型将酶和底物的结构特征与选择性相关联，并用于有效预测与样品外底物和突变体的反应的选择性。我们的方法提供了对 GluER-T36A 对映体诱导的更深入的了解，并具有增强酶突变体虚拟筛选的潜力。