N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide | 847955-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
• 英文别名: Methanesulfonamide, N-[2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl]-；N-[2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 847955-85-5
• 化学式: C₈H₇F₃INO₂S
• 分子量: 365.115
• InChiKey: IHWNMMCKXFTEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 butyl (E)-3-(2-((3-methyl-1-(methylsulfonyl)-5-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)methyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化三元碳芳烃的碳酸酯化：邻烷基烷基芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯的快速合成

  摘要：

  已经开发了涉及烯烃系链的芳基碘化物，芳烃和亲电烯烃的钯催化的多组分反应，用于通过串联的分子内Heck环化/芳烃二碳官能化直接合成邻烷基化的芳基丙烯酸酯和对苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02994
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 吡啶 、 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(2-iodo-4-(trifluoromethyl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro杂环作为SIRT1的潜在抑制剂：Pd / C介导的新型N-吲哚甲基甲基螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉的合成

  摘要：

  新型的N-吲哚基甲基取代的螺吲哚啉-3,2'-喹唑啉被设计为SIRT1的潜在抑制剂。通过使用Pd以良好的收率合成这些化合物/ C-铜介导的偶联环化策略为涉及1-（丙-2-炔基）的反应中的关键步骤-1' ħ -螺[二氢吲哚3,2'-喹唑啉] -2,4-'（3' ħ）-二碘苯胺与二碘代苯胺 合成的某些化合物在体外显示出对Sir 2蛋白（哺乳动物SIRT1的酵母同系物）的令人鼓舞的抑制作用，其中三个对Sir 2具有剂量依赖性的抑制作用。对接结果表明，1,2,3，这些分子的4-四氢喹唑啉环系统占据了蛋白质的深疏水口袋，并且NH之一与磺酰基一起参与了与氨基酸残基的强H键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.12.089

文献信息

• Cyclic derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054627A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the treatment of rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, atherosclerosis and asthma.

  当前申请描述了MCP-1的调节剂，其化学公式为(I):或其药用可接受的盐形式，用于治疗类风湿性关节炎、多发性硬化症、动脉粥样硬化和哮喘。
• Substituted cycloalkylamine derivatives as modulators of chemokine receptor activity
  申请人：Carter H. Percy

  公开号：US20050054626A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The present application describes modulators of MCP-1 of formula (I): or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, useful for the prevention of asthma, multiple sclerosis, artherosclerosis, and rheumatoid arthritis.

  本申请描述了MCP-1的调节剂，化学式为(I)：或其药用可接受的盐形式，用于预防哮喘、多发性硬化症、动脉粥样硬化和类风湿性关节炎。
• AlCl3 mediated unexpected migration of sulfonyl groups: regioselective synthesis of 7-sulfonyl indoles of potential pharmacological interest
  作者：Bagineni Prasad、Raju Adepu、Sandhya Sandra、D. Rambabu、G. Rama Krishna、C. Malla Reddy、Girdhar Singh Deora、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2cc35757g

  日期：——

  A conceptually new and straightforward introduction of sulfonyl groups at the C-7 position of an indole ring has been achieved via AlCl3 mediated unexpected regioselective sulfonyl group migration for N-alkyl/aryl/heteroarylsulfonyl indoles affording potential inhibitors of Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase.

  通过AlCl3介导的N-烷基/芳基/杂芳基磺酰基吲哚意外的区域选择性磺酰基迁移，实现了在吲哚环C-7位引入磺酰基的概念性新方法，这一方法为结核杆菌H37Rv分支酸变位酶的潜在抑制剂提供了可能。
• Cu-Catalyzed ligand-free synthesis of rosuvastatin based novel indole derivatives as potential anticancer agents
  作者：K. Shiva Kumar、Bandari Rajesham、Meesa Siddi Ramulu、Boyapally Bhaskar、Surjya Narayan Dash、Mohd Ashraf Ashfaq、Raju Nagarapu、Aleem Ahmed Khan、Sanna Lehtonen、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c6ra20148b

  日期：——

  Rosuvastatin based novel indole derivatives designed as potential anti-cancer agents were synthesized via a newly developed ligand-free, simple, straightforward and inexpensive one-pot method. The methodology involved a Cu-catalyzed coupling-cyclization of...

  通过新开发的无配体，简单，直接和廉价的一锅法，合成了被设计为潜在抗癌剂的基于瑞舒伐他汀的新型吲哚衍生物。该方法涉及Cu催化的偶联环化...
• Regioselective synthesis of arylsulfonyl heterocycles from bromoallyl sulfones <i>via</i> intramolecular Heck coupling reaction
  作者：Deepak Yadav、Krishna、Sunil K. Sharma、Rajeev S. Menon

  DOI：10.1039/d0ob01623c

  日期：——

  endowed with arylsulfonyl groups were prepared in two steps from 2-bromoallyl sulfones. ortho-Halosulfonamides and ortho-iodophenol reacted with 2-bromoallyl sulfones in the presence of cesium carbonate to furnish products resulting from a formal vinylic substitution reaction. Palladium-catalyzed intramolecular Heck reaction of these adducts furnished sulfonylated indoles, benzosultams and benzofurans

  由 2-溴烯丙基砜分两步制备具有芳基磺酰基的吲哚、苯并呋喃和苯并磺胺。邻-卤代磺酰胺和邻-碘苯酚在碳酸铯存在下与2-溴烯丙基砜反应，得到由正式乙烯基取代反应产生的产物。这些加合物的钯催化分子内 Heck 反应提供磺酰化吲哚、苯并磺胺和苯并呋喃。在碱性条件下，参与 Heck 反应的双键异构化导致在两种情况下形成两种异构产物。开发了选择性进入每个区域异构吲哚的条件。