3-benzyloxy-2-oxiranylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester | 1246846-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-oxiranylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-(oxiran-2-yl)-3-phenylmethoxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1246846-75-2
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₄
• 分子量: 367.445
• InChiKey: RPXCLYRILATDQK-YSTUSHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 、 3-benzyloxy-2-oxiranylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester 在 potassium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 以82%的产率得到3-benzyloxy-2-[1-hydroxy-2-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-ethyl]piperidine-1-carboxylic acid benzyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮化合物作为潜在抗疟药的合成与评价

  摘要：

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga 中分离出来的一种生物碱，是抗恶性疟原虫的活性成分。不良副作用已排除 febrifugine 作为潜在的临床药物。作为正在进行的疟疾化学疗法项目的一部分，设计并合成了新型发热剂类似物。这些新设计的化合物的毒性较低是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体的趋势来实现的。新化合物具有优异的体内抗疟活性，其中大多数变得比天然产物 febrifugine 毒性更小。其中一些化合物的治疗指数比退热药和常用的抗疟药氯喹高十倍以上。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.040
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-benzyloxy-2-oxiranylpiperidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-喹唑啉酮化合物作为潜在抗疟药的合成与评价

  摘要：

  Febrifugine 是从 Dichroa febrifuga 中分离出来的一种生物碱，是抗恶性疟原虫的活性成分。不良副作用已排除 febrifugine 作为潜在的临床药物。作为正在进行的疟疾化学疗法项目的一部分，设计并合成了新型发热剂类似物。这些新设计的化合物的毒性较低是通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体的趋势来实现的。新化合物具有优异的体内抗疟活性，其中大多数变得比天然产物 febrifugine 毒性更小。其中一些化合物的治疗指数比退热药和常用的抗疟药氯喹高十倍以上。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.05.040