六氢-1H-吡咯并[1,2-A]氮杂卓-5(6H)-酮 | 111633-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 中文名称: 六氢-1H-吡咯并[1,2-A]氮杂卓-5(6H)-酮
• 英文名称: 1-azabicyclo<5.3.0>decan-2-one
• 英文别名: 1-azabicyclo<5.3.0>decan-10-one；1-azabicyclo[5.3.0]nonan-2-one；hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepin-5(6H)-one；octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-one；Octahydro-pyrrolo[1,2-a]azepin-5-on；1,2,3,6,7,8,9,9a-octahydropyrrolo[1,2-a]azepin-5-one
• CAS: 111633-56-8
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: RNOHOXBYWCWFIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-pyrrolidin-2-yl-valeric acid ethyl ester 生成 六氢-1H-吡咯并[1,2-A]氮杂卓-5(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Djokic; Seiwerth, Croatica Chemica Acta, 1957, vol. 29, p. 97,99

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In Situ Generation and Intramolecular Schmidt Reaction of Keto Azides in a Microwave-Assisted Flow Format
  作者：Thomas O. Painter、Paul D. Thornton、Mario Orestano、Conrad Santini、Michael G. Organ、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1002/chem.201100768

  日期：2011.8.22

  Go with the flow! A method for conversion of keto halides to lactams by means of sequential azidation and intramolecular Schmidt reaction in a combined flow format is described (see scheme; MWI=microwave irradiation, TFA=trifluoroacetic acid).

  顺其自然！描述了通过连续叠氮化和分子内施密特反应以组合流动形式将酮卤化物转化为内酰胺的方法（参见方案；MWI=微波辐射，TFA=三氟乙酸）。
• Hypervalent organoiodine reagents in the transannular functionalisation of medium-sized lactams: synthesis of 1-azabicyclo compounds
  作者：R. L. Dorta、C. G. Francisco、E. Suárez

  DOI：10.1039/c39890001168

  日期：——

  produced by photolysis of medium-sized lactams 7-heptanelactam (1), 8-octanelactam (3), and 9-nonanelactam (6) in the presence of (diacetoxyiodo)benzene (DIB) and iodine, undergo transannular hydrogen abstraction to afford intermolecularly functionalised compounds such as oxoindolizidines (4) and (5) and the 1-azabicyclo[5.3.0]decan-2-one (7) that are obtained in high yield from lactams (3) and (6), respectively

  由中等大小的内酰胺7-庚内酰胺（1），8-辛内酰胺（3）和9-壬内酰胺（6）在（二乙酰氧基碘）苯（DIB）和碘存在下进行光解而制得的酰胺基自由基中间体提取氢得到分子间官能化的化合物，例如氧代吲哚并（4）和（5）和1-氮杂双环[5.3.0] decan-2-one（7），它们是从内酰胺（3）和（6）高产率获得的， 分别。
• Rearrangements of Bicyclic Nitrones to Lactams:  Comparison of Photochemical and Modified Barton Conditions
  作者：Yibin Zeng、Brenton T. Smith、John Hershberger、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/jo035004b

  日期：2003.10.1

  The rearrangement of nitrones to lactams can be carried out by photochemical activation or by treatment with Tf(2)O followed by KOH-promoted rearrangement (a modification of conditions originally introduced by Barton). Substrates in which the nitrone is part of a fused bicyclic ring system have traditionally proven problematic for this kind of reaction. In this study, a series of mono-, bi-, and tricyclic

  将硝酮重排成内酰胺可以通过光化学活化或通过用Tf（2）O处理，然后进行KOH促进的重排（对Barton最初引入的条件的修改）来进行。传统上证明，其中硝酮是稠合双环系统一部分的底物对于这种反应是有问题的。在这项研究中，准备了一系列单环，双环和三环稠合的硝酮，以研究产物对硝酮环大小和系链长度的依赖性。结果表明，苯中硝酮的光化学重排可提供相当不错的内酰胺收率（30-68％），而两步非光化学过程可提供相同目标的平均收率稍高（30-95％）。
• Intramolecular Schmidt reactions of alkyl azides with ketals and enol ethers
  作者：Craig J. Mossman、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00037-3

  日期：1996.3

  The ketals or enol ethers of 1,5-azidoketones were converted into lactams using a two-stage process. Treatment of the ketals and enol ethers with acid (trifluoroacetic acid, triflic acid, or trimethylsilyl triflate) afforded an oxonium ion which reacted with the tethered azide to give a 1,1-azido-alkoxy intermediate. Bond reorganization led to an iminium ether that was reacted with sodium iodide in

  使用两步法将1，5-叠氮酮的缩酮或烯醇醚转化为内酰胺。用酸（三氟乙酸，三氟甲磺酸或三甲基三氟甲磺酸酯）处理缩酮和烯醇醚，得到氧鎓离子，其与束缚的叠氮化物反应，得到1，1-叠氮基-烷氧基中间体。键的重组产生了亚胺醚，该亚胺醚与碘化钠在丙酮中反应以暴露出酰胺产物。据报道，使用二甲基或二乙基缩酮，有七个分子内实例的收率在68％至≥95％之间。还描述了使用1，3-二氧戊环的尝试和一个分子间的实例。
• Overcoming Product Inhibition in Catalysis of the Intramolecular Schmidt Reaction
  作者：Hashim F. Motiwala、Charlie Fehl、Sze-Wan Li、Erin Hirt、Patrick Porubsky、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/ja402848c

  日期：2013.6.19

  carrying out the intramolecular Schmidt reaction of alkyl azides and ketones using a substoichiometric amount of catalyst is reported. Following extensive screening, the use of the strong hydrogen-bond-donating solvent hexafluoro-2-propanol was found to be consistent with low catalyst loadings, which ranged from 2.5 mol % for favorable substrates to 25 mol % for more difficult cases. Reaction optimization

  报道了使用亚化学计量量的催化剂进行烷基叠氮化物和酮的分子内施密特反应的方法。经过广泛筛选，发现使用强氢键供体溶剂六氟-2-丙醇与低催化剂负载量一致，其范围从有利底物的 2.5 mol% 到更困难情况的 25 mol%。描述了反应优化、广泛的底物范围和这种改进版反应的初步机理研究。