环戊二烯并[4,5]氮杂卓并[2,1,7-cd]吡咯里嗪 | 27884-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - Pyrroloazepines
• 中文名称: 环戊二烯并[4,5]氮杂卓并[2,1,7-cd]吡咯里嗪
• 英文名称: cyclopenta<4,5>azepino<7,1,2-cd>pyrrolizine
• 英文别名: Cyclopentacycl<4.2.2>azin；Cyclopentacyclo<4.2.2>azin；Cyclopent[4,5]azepino[2,1,7-cd]pyrrolizine；15-azatetracyclo[7.5.1.03,7.012,15]pentadeca-1(14),2,4,6,8,10,12-heptaene
• CAS: 27884-38-4
• 化学式: C₁₄H₉N
• 分子量: 191.232
• InChiKey: NCTLVUDKEUVIDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  495.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯并[4,5]氮杂卓并[2,1,7-cd]吡咯里嗪 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 6,8-dibromocyclopenta<4,5>azepino<7,1,2-cd>pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第8部分。环戊[4,5]叠氮庚[7,1,2- cd ]吡咯嗪（环戊[ H ] [2.2.4] cyclazine）的合成及性质

  摘要：

  在（i）中，通过5-（NN-二甲基氨基亚甲基）-1-（NN-二甲基亚氨基甲基）环戊-1,3-二烯高氯酸盐与3 H-吡咯嗪的共轭碱或（ii）的反应，得到标题化合物。 3,5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐与环戊二烯的共轭碱反应，可得到更好的收率。该化合物在其可见光谱和近紫外光谱中以及在五元碳环（位置6和8）中容易发生亲电攻击时，都类似于a烯。酰化，硝化，亚硝化，溴化和NN的产品描述了-二甲基氨基甲基化。

  DOI：

  10.1039/p19800001324
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis-(NN-dimethylaminoethylene)-3H,5H-pyrrolizinium perchlorate 、 环戊二烯基钠 生成 环戊二烯并[4,5]氮杂卓并[2,1,7-cd]吡咯里嗪
  参考文献：
  名称：

  FLITSCH W.; GESING E. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3405-3408

  摘要：

  DOI：

文献信息

• JESSEP M. A.; LEAVER D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 6, 1324-1330
  作者：JESSEP M. A.、 LEAVER D.

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 8. The synthesis and properties of cyclopenta[4,5]azepino[7,1,2-cd]pyrrolizine (cyclopenta[H][2.2.4]cyclazine)
  作者：Michael A. Jessep、Derek Leaver

  DOI：10.1039/p19800001324

  日期：——

  The title compound is obtained (i) by the reaction of 5-(NN-dimethylaminomethylene)-1-(NN-dimethyliminiomethyl)cyclopenta-1,3-diene perchlorate with the conjugate base of 3H-pyrrolizine or (ii), in better yield, by the reaction of 3,5-bis-(NN-dimethylaminomethylene)-3H,5H-pyrrolizinium perchlorate with the conjugate base of cyclopentadiene. The compound resembles azulene in its visible and near-u.v

  在（i）中，通过5-（NN-二甲基氨基亚甲基）-1-（NN-二甲基亚氨基甲基）环戊-1,3-二烯高氯酸盐与3 H-吡咯嗪的共轭碱或（ii）的反应，得到标题化合物。 3,5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐与环戊二烯的共轭碱反应，可得到更好的收率。该化合物在其可见光谱和近紫外光谱中以及在五元碳环（位置6和8）中容易发生亲电攻击时，都类似于a烯。酰化，硝化，亚硝化，溴化和NN的产品描述了-二甲基氨基甲基化。
• FLITSCH W.; GESING E. R., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3405-3408
  作者：FLITSCH W.、 GESING E. R.

  DOI：——

  日期：——