methyl 2-benzamido-4-phenylbutanoate | 65427-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzamido-4-phenylbutanoate
• 英文别名: Methyl-α-benzamido-δ-phenylbutyrat
• CAS: 65427-66-9
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₃
• 分子量: 297.354
• InChiKey: PAISFAXEHFHRNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzamido-4-phenylbutanoate 、 氨基磺酸-2,2,2-三氯乙酯 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到methyl 2-benzamido-4-phenyl-4-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  纯水体系中铑催化的分子间C（sp 3）–H胺化

  摘要：

  首次开发了在纯水体系中有效的Rh催化的分子间C（sp 3）–H胺化反应。该方法具有环境友好性，广泛的底物范围和多种生物学上重要分子的后期功能化功能。这样的氧化方案提供了以有效和可持续的方式容易地获得各种脂族胺衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c7gc03149a
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Nitromethyl-3-phenyl-propyl)-benzamide 在 potassium permanganate 、 Amberlyst A-15 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 2-benzamido-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Base assisted substitution of α-amidoalkyl sulfones by nitromethane anion. A new entry to functionalized α-amino acids

  摘要：

  The nitromethane anion reacts with alpha-amidoalkyl sulfones in THF affording the corresponding nitro derivatives that upon oxidation with alkaline potassium permanganate give the corresponding N-protected a-amino acids. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00770-4

文献信息

• A new synthesis of amino acids—II
  作者：D. Ben-Ishai、R. Moshenberg、J. Altman

  DOI：10.1016/0040-4020(77)88018-6

  日期：1977.1

  A new synthesis of leucine, aspartie acid, aspartic acid semialdehyde and unsaturated N-acyl-α amino acid from olefins and glyoxylic acid-primary amide adducts is described. The chemistry and stereochemistry of the intermediate oxazines 7 and α-amidobutyrolactones 8 is also discussed

  描述了由烯烃和乙醛酸-伯酰胺加合物合成亮氨酸，天冬氨酸，天冬氨酸半醛和不饱和N-酰基-α氨基酸的新方法。还讨论了中间体恶嗪7和α-酰胺基丁内酯8的化学和立体化学
• Les organocuprates dans une nouvelle synthese d'aminoacides enantiomeriquement purs
  作者：J.A. Bajgrowicz、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigiere、Ph. Viallefont

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96546-9

  日期：1985.1

  A new general method of synthesis of optically pure α- amino esters was elaborated during studies on the reaction of organocuprates with tosyl and halogeno derivatives of L-serine and L-homoserine.

  在研究有机铜酸盐与L-丝氨酸和L-高丝氨酸的甲苯磺酰基和卤代衍生物的反应过程中，阐述了一种合成光学纯的α-氨基酯的新通用方法。
• Utilisation des organocuprates a la synthese d'aminoacides
  作者：A. Bernardini、A. El Hallaoui、R. Jacquier、Ch. Pigière、Ph. Viallefont、J. Bajgrowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94517-9

  日期：1983.1