tert-butyl 3-(2-tosylhydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate | 1510865-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-tosylhydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylhydrazinylidene]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1510865-62-9
• 化学式: C₁₆H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 353.442
• InChiKey: SNSMNWRIUGMIIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(2-tosylhydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate 、 富马酸二乙酯 在 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到7-(tert-butyl) 3,4-diethyl 1,2,7-triazaspiro[4.4]non-2-ene-3,4,7-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甲苯磺酰腙和缺电子烯烃合成螺环二氢吡唑

  摘要：

  螺环代表了一类多样化的分子，由于其广泛的生物活性和固有的分子三维度，它们在制药工业中受到了极大的关注。在此，我们展示了一种程序简单的方法，用于制备一系列螺环二氢吡唑。该协议使用台式稳定的环状甲苯磺酰腙，无需纯化即可从母体环状酮中制备，以及市售的缺电子烯烃。核心支架的合成效用也被证明突出了在药物化学和药物开发计划中的应用潜力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00093h
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰肼 、 1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 以 甲醇 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl 3-(2-tosylhydrazono)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• Construction of NH‐Unprotected Spiropyrrolidines and Spiroisoindolines by [4+1] Cyclizations of γ‐Azidoboronic Acids with Cyclic <i>N</i> ‐Sulfonylhydrazones
  作者：Lucía López、María‐Paz Cabal、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.202113370

  日期：2022.1.10

  N-sulfonylhydrazones of cyclic ketones are readily transformed into NH-free spirocyclic pyrrolidines and isoindolines by reaction with γ-azidoboronic acids. The transition-metal-free transformation is widely applicable and represents a new disconnection towards spirocyclic pyrrolidines. The application of the reaction in the modification of natural steroids and other biorelevant molecules highlights

  通过与 γ-叠氮硼酸反应，环状酮的N-磺酰腙很容易转化为不含 NH 的螺环吡咯烷和异二氢吲哚。不含过渡金属的转变具有广泛的适用性，代表了对螺环吡咯烷的新分离。该反应在修饰天然类固醇和其他生物相关分子中的应用突出了该方法的合成有用性。
• Metal-Free Coupling of Saturated Heterocyclic Sulfonylhydrazones with Boronic Acids
  作者：Daniel M. Allwood、David C. Blakemore、Alan D. Brown、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/jo402526z

  日期：2014.1.3

  The coupling of aromatic moieties with saturated heterocyclic partners is currently an area of significant interest for the pharmaceutical industry. Herein, we present a procedure for the metal-free coupling of 4-, 5-, and 6-membered saturated heterocyclic p-methoxyphenyl (PMP) sulfonylhydrazones with aryl and heteroaromatic boronic acids. This procedure enables a simple, two-step synthesis of a range of functionalized sp(2)-sp(3) linked bicyclic building blocks, including oxetanes, piperidines, and azetidines, from their parent ketones.