(2S,4S)-benzyl 4-(4-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate | 1258543-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-benzyl 4-(4-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4S)-2-tert-butyl-4-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1258543-98-4
• 化学式: C₂₂H₂₄FNO₄
• 分子量: 385.435
• InChiKey: ROHUDTFWEPAHPO-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯硼酸 、 benzyl (S)-2-(tert-butyl)-4-methylene-5-oxooxazolidine-3-carboxylate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium fluoride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(2S,4S)-benzyl 4-(4-fluorobenzyl)-2-tert-butyl-5-oxooxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的芳基硼酸的共轭加成反应到对映体纯的脱氢氨基酸衍生物中†

  摘要：

  这 铑芳基硼酸的催化共轭加成反应，衍生自对映体 （R）-S-甲基半胱氨酸可以在底物的控制下进行合成，以通过高度非对映选择性的质子化提供一系列具有出色立体控制的官能化苯丙氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/c0ob00158a

文献信息

• Rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to enantiopure dehydroamino acid derivatives
  作者：Jonathan D. Hargrave、Gerwyn Bish、Gabriele Kociok Köhn、Christopher G. Frost

  DOI：10.1039/c0ob00158a

  日期：——

  The rhodium-catalysed conjugate addition of arylboronic acids to an enantiopure acceptor derived from (R)-S-methylcysteine proceeds under substrate control to provide a range of functionalised phenylalanine derivatives with excellent stereocontrol via a highly diastereoselective protonation.

  这 铑芳基硼酸的催化共轭加成反应，衍生自对映体 （R）-S-甲基半胱氨酸可以在底物的控制下进行合成，以通过高度非对映选择性的质子化提供一系列具有出色立体控制的官能化苯丙氨酸衍生物。