1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinoline | 1355646-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1355646-01-3
• 化学式: C₂₂H₁₇NO
• 分子量: 311.383
• InChiKey: JFMHSIDFIAICKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinoline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 三氯异氰尿酸 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.27 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(1R,3R)-(-)-1-(3-methoxyphenyl)-3-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的卤化氢作为活化剂对异喹啉和吡啶进行不对称加氢

  摘要：

  通过使用卤化物三氯异氰尿酸作为无痕活化剂，可以开发出具有高达99％ee的一般铱催化的异喹啉和吡啶的不对称氢化反应。该方法避免了安装和拆卸活化基团的繁琐步骤。机理研究表明，原位产生的卤化氢起异喹啉和吡啶的活化剂作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02502
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(3-methoxyphenyl)-3-phenylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Facile benzannulation of isocoumarins in the efficient synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines

  摘要：

  一种高效且简便的单锅合成方法成功地将1,3-二取代的异喹啉3从3-取代的异香豆素1合成而成，该过程中通过Grignard反应原位形成二酮，反应在醋酸铵、蒙脱石K-10催化剂和乙醇溶剂的存在下进行。R = 苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基；R′ = 苯基、甲基、异丙基、环戊基、环己基、3-甲氧基苯基、2,4-二氯苯基、苄基、联苯、4-吡啶基。

  DOI：

  10.1007/s11164-011-0351-6

文献信息

• Ligand-free, PdCl2(PPh3)2 catalyzed, microwave-assisted Suzuki coupling of 1-chloro-3-phenylisoquinoline in the synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines
  作者：K. Prabakaran、F. Nawaz Khan、Jong Sung Jin

  DOI：10.1007/s11164-011-0350-7

  日期：2012.2

  An efficient ligand-free, microwave-assisted, Pd-catalyzed, Suzuki coupling of 1-chloro-3-phenylisoquinoline and boronic acids, in the presence of sodium carbonate base and 1,4-dioxane solvent, is reported for the synthesis of diversified 1,3-disubstituted isoquinolines. R1 = 4-pyridyl, 4-formylphenyl, phenyl, p-tolyl, 3-methoxyphenyl, 4-biphenyl, thiophene-2-carbonyl .

  报告了在碳酸钠碱和 1,4- 二氧六环溶剂存在下，1-氯-3-苯基异喹啉和硼酸在无配体、微波辅助、钯催化下的高效铃木偶联反应，用于合成多样化的 1,3-二取代异喹啉类化合物。R1 = 4-吡啶基、4-甲酰基苯基、苯基、对甲苯基、3-甲氧基苯基、4-联苯基、噻吩-2-甲酰基。
• 一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN109422682A

  公开（公告）日：2019-03-05

  一种通过卤键活化异喹啉不对称氢化的方法，其用到的催化体系是铱的手性双膦配合物，活化剂为卤化物。反应能在下列条件下进行，温度：25‑100℃；溶剂：四氢呋喃；压力：13‑100个大气压；底物和催化剂的比例是50/l；催化剂为(1,5‑环辛二烯)氯化铱二聚体和双膦配体的配合物。异喹啉氢化得到相应的手性四氢异喹啉衍生物，其对映体过量可达到99％。本发明操作简便实用，原料易得，对映选择性高，产率好，且反应具有绿色原子经济性，对环境友好等优点。