3-ethoxypropenoyl isothiocyanate | 77268-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: 3-ethoxypropenoyl isothiocyanate
• 英文别名: 3t-ethoxy-acryloyl isothiocyanate；3t-Aethoxy-acryloylisothiocyanat；(E)-3-ethoxyprop-2-enoyl isothiocyanate
• CAS: 77268-17-8
• 化学式: C₆H₇NO₂S
• 分子量: 157.193
• InChiKey: RRXJUIOSWUYCBL-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxypropenoyl isothiocyanate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-(2t-ethoxy-vinyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  32.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第七部分 2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000153
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-乙氧基丙烯酰氯 、 potassium thioacyanate 在 乙腈 作用下， 生成 3-ethoxypropenoyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  32.嘌呤，嘧啶和乙二醛。第七部分 2-硫尿嘧啶和2-硫胸腺嘧啶的新合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000153

文献信息

• Synthesis of cyclopentane analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-β-<i>glycero</i>-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Lucjan J. J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v88-009

  日期：1988.1.1

  Synthesis of new carbocyclic analogs of 1-(2′,3′-dideoxy-glycero-pentofuranosyl)pyrimidine nucleosides having the uracil (34), 2-thiouracil (33), 2-thiothymine (31), cytosine (44), and 5-methylcytosine (43) bases is described. The nucleoside analogs having the uracil, 2-thiouracil, and 2-thiothymine bases were prepared by coupling cis-3-aminocyclopentanemethanol (8) with 3-ethoxypropenoyl isocyanate

  具有尿嘧啶 (34)、2-硫尿嘧啶 (33)、2-硫胸腺嘧啶 (31)、胞嘧啶 (44) 和 1-(2',3'-二脱氧-甘油-戊呋喃糖基) 嘧啶核苷的新碳环类似物的合成描述了 5-甲基胞嘧啶 (43) 碱基。具有尿嘧啶、2-硫尿嘧啶和 2-硫胸腺嘧啶碱基的核苷类似物是通过将顺-3-氨基环戊烷甲醇 (8) 与 3-乙氧基丙烯酰基异氰酸酯 (26)、3-乙氧基丙烯酰基异硫氰酸酯 (25) 和 3-甲氧基- 2-甲基丙烯酰基异硫氰酸酯 (23) 分别得到相应的酰基脲 (30) 和酰基硫脲 (29 和 27)。酰基脲在 2 N H 2 SO 4 中环化，酰基硫脲在 15 N氨水中环化，得到相应的核苷类似物。通过4-氯嘧啶酮中间体（42和41）分别从尿嘧啶和胸腺嘧啶核苷类似物制备含有胞嘧啶（44）和5-甲基胞嘧啶（43）碱基的核苷类似物。降冰片烯合成顺式3-氨基环戊烷甲醇(8)...
• Regiospecific synthesis of cyclopentane analogs of (2′- and 3′-deoxy-<i>threo</i>-pentofuranosyl)-uracil and -2-thiouracil nucleosides
  作者：Lucjan J.J. Hronowski、Walter A. Szarek

  DOI：10.1139/v85-464

  日期：1985.10.1

  Aminohydroxycyclopentanemethanols are important precursors for the synthesis of cyclopentane analogs of purine and pyrimidine nucleosides. The regiospecific synthesis of two new aminohydroxycyclopentanemethanols, 17 and 22, is described. In these syntheses the desired configuration in the cyclopentane ring is obtained by opening the cis-acetoxy-1,3-cyclopentanedicarboxylic acid anhydride 3 with either

  氨基羟基环戊烷甲醇是合成嘌呤和嘧啶核苷的环戊烷类似物的重要前体。描述了两种新的氨基羟基环戊烷甲醇 17 和 22 的区域特异性合成。在这些合成中，环戊烷环中的所需构型是通过用氨或甲醇打开顺式-乙酰氧基-1,3-环戊烷二甲酸酐3来获得的。每个亲核试剂的攻击发生在离乙酰氧基最远的羰基碳上，在该位置产生氨基甲酰基或酯官能团。由于酯官能团注定成为羟甲基取代基，而氨基甲酰基官能团注定成为氨基取代基，用于打开酸酐的亲核试剂的类型决定了获得的是2-脱氧异构体还是3-脱氧异构体。
• HRONOWSKI, LUCJAN J. J.;SZAREK, WALTER A., CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 61-70
  作者：HRONOWSKI, LUCJAN J. J.、SZAREK, WALTER A.

  DOI：——

  日期：——