5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile | 1255150-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile
• 英文别名: 5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile
• CAS: 1255150-60-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: JZKRIWDQKBNBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.110±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  64.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile 、 2',4',6'-trimethyl-[1,1'-biphenyl]-4-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以78%的产率得到3-(trans-2-(2’,4’,6’-trimethyl-[1,1’-biphenyl]-4-yl)-1,3-dioxan-5-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 1,3-二醇缩醛氧化去对称化的增强对映选择性的计算设计

  摘要：

  介绍了 2-烷基取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化的一般方法。已利用计算和实验研究的组合来了解 1,3-二醇亚苄基缩醛氧化去对称化立体控制的起源。DFT 计算表明缩醛保护基团对高对映选择性有很大影响，并且已经设计了一种简单但有效的新保护基团。去对称化反应以对多种底物的高对映选择性进行。此外，反应条件也显示出对 2,2-二烷基取代的 1,3-二醇的去对称化有效，这提供了带有无环全碳四元立体中心的手性产物。该方法已应用于二氢吲哚生物碱的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02719
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-cyanoethyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到5-Hydroxy-4-(hydroxymethyl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Petrosin

  摘要：

  The enantioselective total synthesis of (-)- and (+)-petrosin is described. The union of two key segments was executed by Suzuki Miyaura coupling. The quinolizidine rings were stereoselectively constructed via a diastereoselective Mannich reaction and an aza-Michael reaction. The 16-membered ring was constructed by ring-closing metathesis with the second-generation Grubbs catalyst.

  DOI：

  10.1021/ol1022257

文献信息

• Computational Design of Enhanced Enantioselectivity in Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Oxidative Desymmetrization of 1,3-Diol Acetals
  作者：Shan-Shui Meng、Peiyuan Yu、Yi-Zhe Yu、Yong Liang、K. N. Houk、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/jacs.0c02719

  日期：2020.5.6

  for the highly enantioselective desymmetrization of 2-alkyl-substituted 1,3-diols is presented. A combination of computational and experimental studies has been utilized to understand the origin of the stere-ocontrol of oxidative desymmetrization of 1,3-diol benzylideneacetals. DFT calculations demonstrate that the acetal protecting group is highly influential for high enantioselectivity, and a simple

  介绍了 2-烷基取代的 1,3-二醇的高度对映选择性去对称化的一般方法。已利用计算和实验研究的组合来了解 1,3-二醇亚苄基缩醛氧化去对称化立体控制的起源。DFT 计算表明缩醛保护基团对高对映选择性有很大影响，并且已经设计了一种简单但有效的新保护基团。去对称化反应以对多种底物的高对映选择性进行。此外，反应条件也显示出对 2,2-二烷基取代的 1,3-二醇的去对称化有效，这提供了带有无环全碳四元立体中心的手性产物。该方法已应用于二氢吲哚生物碱的正式合成。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)- and (+)-Petrosin
  作者：Hiroki Toya、Kentaro Okano、Kiyosei Takasu、Masataka Ihara、Atsushi Takahashi、Haruo Tanaka、Hidetoshi Tokuyama

  DOI：10.1021/ol1022257

  日期：2010.11.19

  The enantioselective total synthesis of (-)- and (+)-petrosin is described. The union of two key segments was executed by Suzuki Miyaura coupling. The quinolizidine rings were stereoselectively constructed via a diastereoselective Mannich reaction and an aza-Michael reaction. The 16-membered ring was constructed by ring-closing metathesis with the second-generation Grubbs catalyst.