9-bromo-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine | 919365-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 9-bromo-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
• 英文别名: 9-bromonaphthoxepine；9-Bromo-1,4-dihydrobenzo[g][1]benzoxepine；9-bromo-1,4-dihydrobenzo[g][1]benzoxepine
• CAS: 919365-67-6
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: KNCKPXRSXOCPCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-bromo-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到6-bromo-1-(buta-1,3-dienyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化 (Z)-2-(Buta-1,3-dienyl) 苯酚和 2-Methyl-2H-chromenes 的新一锅合成方法：使用胺、钌和碱催化

  摘要：

  一种用于合成高度取代的苯并[b]氧杂环庚烷 5、(Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 和 2-methyl-2H-chromenes 7 的实用且简单的一锅多催化工艺首次通过闭环复分解/碱诱导开环/[1,7]-σ-σ 氢位移反应从简单的起始材料中获得。描述了通过碱诱导的高度官能化苯并 [b] 氧杂环庚烷 5 开环合成特权 (Z)-2-(buta-1,3-dienyl)phenols 6 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 魏因海姆，德国，2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800472
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.12h， 生成 9-bromo-1,4-dihydronaphtho[2,1-b]oxepine
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的生物学相关分子框架的方法，从β-萘酚开始，以克莱森重排和烯烃复分解为关键步骤。

  摘要：

  描述了一种以多样性为导向的方法，该方法用于从易于获得的常见前体中合成各种结构不同的分子框架。克莱森重排，然后进行闭环复分解或乙烯促进的闭环烯炔复分解已被用作产生萘并氧杂环丁烷衍生物的关键合成转化。闭环复分解方法也已用于产生螺环化合物和pleiadene框架。

  DOI：

  10.1002/chem.200600540

文献信息

• DIVERSITY ORIENTED APPROACH TO 9-ARYL-SUBSTITUTED NAPHTHOXEPINE DERIVATIVES VIA CLAISEN REARRANGEMENT, RING-CLOSING METATHESIS AND SUZUKI–MIYAURA CROSS-COUPLING AS KEY STEPS
  作者：Sambasivarao Kotha、Venu Srinivas、Nimita G. Krishna

  DOI：10.3987/com-12-s(n)89

  日期：——

  A novel route to a variety of 9-aryl-substituted naphthoxepine derivatives is described starting with 6-bromo-2-naphthol via Claisen rearrangement (CR), ring-closing metathesis (RCM) and Suzuki-Miyaura (SM) cross-coupling as key steps.