3-(4-bromo-anilino)-1-phenyl-but-2-en-1-one | 53501-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromo-anilino)-1-phenyl-but-2-en-1-one
• 英文别名: ω-[α-(4-Brom-anilino)-aethyliden]-acetophenon；β-(4-Brom-phenylimino)-butyrophenon；3-(4-Brom-anilino)-1-phenyl-but-2-en-1-on；Benzoylaceton-mono-(4-brom-anil)；Benzoylaceton-p-bromanil；3-(4-Bromoanilino)-1-phenylbut-2-en-1-one
• CAS: 53501-80-7
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO
• 分子量: 316.197
• InChiKey: OZSIWFDGPNJECO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromo-anilino)-1-phenyl-but-2-en-1-one 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 10-(4-bromophenyl)-3-phenylacridin-9(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 催化的双 C-C 偶联环化为 3-氨基-4-苯甲酰联苯和原位 I2 催化的 C-N 键形成环化：芳基吖啶酮的无金属合成

  摘要：

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01010
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(4-bromo-anilino)-1-phenyl-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  K2CO3 催化的双 C-C 偶联环化为 3-氨基-4-苯甲酰联苯和原位 I2 催化的 C-N 键形成环化：芳基吖啶酮的无金属合成

  摘要：

  以高度区域选择性的方式开发了前所未有的无金属环化催化反应，以合成具有高原子经济性的3-氨基-4-苯甲酰联苯和芳基吖啶酮。催化 K 2 CO 3被用作 β-酮烯胺和肉桂醛之间异常快速的双 C-C 偶联环化的唯一试剂，以提供官能化联苯。使用分子 I 2作为催化剂，其 C(sp 2 )–H 官能化 C–N 键形成环化反应原位进行，以提供有价值的芳基吖啶酮。通过进行各种对照实验和 ESI-MS 分析，预测了新环化反应的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01010

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Sequential C,N-Difunctionalization of 1,4-Naphthoquinone for the Synthesis of Benzo[<i>f</i>]indole-4,9-diones under Base-Free Condition
  作者：Jin-Wei Sun、Xiang-Shan Wang、Yun Liu

  DOI：10.1021/jo401842d

  日期：2013.10.18

  An efficient synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones has been achieved by copper(II)-catalyzed naphthoquinone sequential C,N-difunctionalization reactions with beta-enaminones. New C-C and C-N bonds are easily formed in the reaction course. Copper(II) salt plays a dual role as Lewis acid and oxidative catalyst, and O-2 acts as the terminal oxidant. The advantage of this reaction is the high atom economy with broad substrate scope and excellent yields. The reaction can be scaled up to using at least grams of substrates.
• Turner, Journal of the Chemical Society, 1917, vol. 111, p. 2
  作者：Turner

  DOI：——

  日期：——