6-bromonaphthalen-2-yl diethyl phosphate | 1279101-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-bromonaphthalen-2-yl diethyl phosphate
• 英文别名: (6-Bromonaphthalen-2-yl) diethyl phosphate
• CAS: 1279101-92-6
• 化学式: C₁₄H₁₆BrO₄P
• 分子量: 359.156
• InChiKey: XVJYCXXIKMQVAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromonaphthalen-2-yl diethyl phosphate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-(6-phenylnaphthalen-2-yl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基磷酸盐与芳基硼酸的交叉偶联

  摘要：

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。

  DOI：

  10.1021/jo2000034
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium iodide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到6-bromonaphthalen-2-yl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  LiI / TBHP介导的P（O）–H化合物与酚和各种亲核试剂的氧化交叉偶联：直接获得有机磷酸酯的合成

  摘要：

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901362

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Phosphates with Arylboronic Acids
  作者：Hu Chen、Zhongbin Huang、Xiaoming Hu、Guo Tang、Pengxiang Xu、Yufen Zhao、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/jo2000034

  日期：2011.4.1

  The Suzuki−Miyaura cross-coupling of aryl phosphates using Ni(PCy3)2Cl2 as an inexpensive, bench-stable catalyst is described. Broad substrate scope and high efficiency are demonstrated by the syntheses of more than 40 biaryls and by constructing complex organic molecules. The poor reactivity of aryl phosphates relative to aryl halides is successfully employed to construct polyarenes by selective cross-coupling

  描述了使用Ni（PCy 3）2 Cl 2作为廉价，稳定的催化剂对芳基磷酸酯进行的Suzuki-Miyaura交叉偶联。超过40个联芳基的合成以及构建复杂的有机分子证明了广泛的底物范围和高效率。通过使用Pd和Ni催化剂进行选择性交叉偶联，成功地将磷酸芳基酯相对于芳基卤化物的不良反应性用于构建聚芳烃。
• LiI/TBHP Mediated Oxidative Cross-Coupling of P(O)-H Compounds with Phenols and Various Nucleophiles: Direct Access to the Synthesis of Organophosphates
  作者：Thippani Anitha、Kashamalla Chinna Ashalu、Mummadi Sandeep、Aabid Mohd、Joanna Wencel-Delord、Francoise Colobert、Kallu Rajender Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.201901362

  日期：2019.12.8

  Direct phosphorylation of P(O)–H compounds with various nucleophiles such as phenols, alcohols, amines and enols is described using oxidative cross‐coupling strategy. The phosphorylation of hydroxylated naphthyls and heteroarenes has been achieved. Main features of this transformation are short reaction time, functional group tolerance, and broad substrate scope.

  使用氧化交叉偶联策略描述了P（O）–H化合物与各种亲核试剂（例如苯酚，醇，胺和烯醇）的直接磷酸化作用。已经实现了羟基化的萘基和杂芳基的磷酸化。该转化的主要特征是反应时间短，官能团耐受性强和底物范围广。