2-(dodecylthio)thiophene | 6911-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(dodecylthio)thiophene
• 英文别名: 2-Dodecylsulfanylthiophene；2-dodecylsulfanylthiophene
• CAS: 6911-42-8
• 化学式: C₁₆H₂₈S₂
• 分子量: 284.53
• InChiKey: WNJJMJWAKVXKGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dodecylthio)thiophene 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-dodecylmercapto-thiophene-2-carbaldehyde thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Profft, Monatsberichte der Deutschen Akademie der Wissenschaften zu Berlin, 1959, vol. 1, p. 180,181

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 1-碘十二烷 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以10.5 g的产率得到2-(dodecylthio)thiophene
  参考文献：
  名称：

  推挽取代低聚（2,5-噻吩基乙炔基）

  摘要：

  应用 Sono-gashira-Hagihara 反应和保护基技术合成了具有末端供体-受体取代的 Oligo(2,5-thienyleneethynylene)s (OTE)。烷硫基和硝基取代基的组合提供了 DAOTE 系列，其长波长吸收对于增加 n 的重复单元数显示出单调的红变色效应。n = 3 时已经达到收敛极限。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926348

文献信息

• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• A versatile strategy to directly synthesize 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans for organic electronics
  作者：Linyi Bian、Jiefeng Hai、Enwei Zhu、Jiangsheng Yu、Yun Liu、Jie Zhou、Guidong Ge、Weihua Tang

  DOI：10.1039/c4ta06140c

  日期：——

  A direct synthesis of 4,8-functionalized benzo[1,2-b:4,5-b′]difurans was developed for organic electronics, with a power conversion efficiency 4.61% for polymer solar cells.

  开发了一种直接合成4,8-官能化苯并[1,2-b:4,5-b′]二呋喃的方法，用于有机电子学，聚合物太阳能电池的功率转换效率为4.61%。
• Synergistic effect of side-chain and backbone engineering in thieno[2,3-<i>f</i>]benzofuran-based conjugated polymers for high performance non-fullerene organic solar cells
  作者：Keke Dou、Xunchang Wang、Zurong Du、Huanxiang Jiang、Feng Li、Mingliang Sun、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c8ta07544a

  日期：——

  A series of copolymers containing thieno[2,3-f]benzofuran unit with different alkyl side chains are synthesized. The best photovoltaic performance with power conversion efficiency over 11% have been realized.

  一系列含有不同烷基侧链的噻吩[2,3-f]苯并呋喃单元的共聚物被合成。实现了功率转换效率超过11%的最佳光伏性能。
• COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION OR COATING COMPRISING CONJUGATED HETEROAROMATIC POLYMER, ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION, CAPACITOR AND ANTISTATIC OBJECT COMPRISING THE ELECTROACTIVE COATING, AND SOLID ELECTROLYTIC CAPACITOR AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME
  申请人：Polym Technology Corporation

  公开号：EP3157976A1

  公开（公告）日：2017-04-26
• [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR FORMING ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION OR COATING COMPRISING CONJUGATED HETEROAROMATIC POLYMER, ELECTROACTIVE POLYMER SOLUTION, CAPACITOR AND ANTISTATIC OBJECT COMPRISING THE ELECTROACTIVE COATING, AND SOLID ELECTROLYTIC CAPACITOR AND METHOD FOR FABRICATING THE SAME<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉ DE FORMATION DE SOLUTION OU REVÊTEMENT DE POLYMÈRE ÉLECTROACTIF COMPRENANT UN POLYMÈRE HÉTÉROAROMATIQUE CONJUGUÉ, SOLUTION DE POLYMÈRE ÉLECTROACTIF, CONDENSATEUR ET OBJET ANTISTATIQUE COMPRENANT LE REVÊTEMENT ÉLECTROACTIF ET CONDENSATEUR ÉLECTROLYTIQUE SOLIDE ET PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CES DERNIERS
  申请人：HAN CHIEN-CHUNG

  公开号：WO2015192596A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  A composition for forming an electroactive coating is described, including an acid as a polymerization catalyst, at least one functional component, and at least one compound of formula (1) as a monomer, wherein X is selected from S, O, Se, Te, PR2 and NR2, Y is hydrogen (H) or a precursor of a good leaving group Y-whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, Z is hydrogen (H), silyl, or a good leaving group whose conjugate acid (HY) has a pKa of less than 30, b is 0, 1 or 2, each R1 is a substituent, and the at least one compound of formula (1) includes at least one compound of formula (1) with Z＝H and Y≠H.