3,3"-dimethoxy-5-methyl-2,2':5',2"-terthiophene | 171917-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3"-dimethoxy-5-methyl-2,2':5',2"-terthiophene
• 英文别名: 3,3''-Dimethoxy-5-methyl-2,2':5',2''-terthiophene；3-Methoxy-2-[5-(3-methoxythiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-5-methylthiophene
• CAS: 171917-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S₃
• 分子量: 322.473
• InChiKey: TUYMZDRWVQCSTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3"-dimethoxy-5-methyl-2,2':5',2"-terthiophene 在 N-甲基吡咯烷酮 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 C₂₅H₂₇IO₂S₄
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Unsymmetrically Substituted Quaterthiophene with Two Terminal Ferrocenyl Groups

  摘要：

  制备了具有两个末端二茂铁基的不对称取代的四噻吩作为长π-共轭体系。进行电化学和光谱研究以评估两个终端之间的电子和/或静电通信。由于低聚噻吩部分的不对称性，单电子氧化将发生在指定的一个二茂铁部分。延伸到低聚噻吩部分的单电子氧化物质显然与另一个末端二茂铁部分相互作用。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.924
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基噻吩 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3"-dimethoxy-5-methyl-2,2':5',2"-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .beta.-Methoxy, Methyl-Capped .alpha.-Oligothiophenes

  摘要：

  The first syntheses of structurally defined methoxyoligothiophenes are described. Nine alpha-coupled oligothiophenes, dimers through hexamers, symmetrically substituted at the ''inside'' or ''outside'' beta-positions with two or four methoxy groups, and with terminal methyl groups, were prepared. The electron-donor methoxy groups and terminal methyls have been shown to stabilize cationic species formed by oxidation or protonation of these oligomers. The oligomers were built up by the cross coupling of(mono- or oligo-) beta-methoxy-alpha-iodothiophenes and (mono- or oligo-) alpha-stannylthiophenes catalyzed by Pd(0)/Pd(ll) or by the redox home-coupling of alpha-thienyllithium compounds with Fe(acac)(3). Synthesis by the cross coupling of thienyl Grignard reagents and bromothiophenes with Ni(0) or Suzuki coupling using organoboranes was not successful. An X-ray crystal structure of a dimethoxy quaterthiophene is reported.

  DOI：

  10.1021/jo00126a034