ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanoate | 1314595-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanoate
• CAS: 1314595-47-5
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: VJEXKOAQOGMLLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanoate 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4′,5′-dihydro-2H-spiro[naphthalene-1,2′-pyran]-2,6′(3′H)-dione
  参考文献：
  名称：

  萘酚和苯酚的电化学脱芳构螺内酯化和螺醚化

  摘要：

  已开发出萘酚和苯酚的电化学氧化邻位脱芳构化方法，并形成分子内 C-O 键。与需要芳基甲基醚底物的现有替代程序相比，对反应参数的仔细优化允许使用游离酚作为起始材料。在简单的实验条件下，该反应可产生一系列螺内酯和螺醚，收率高达 97%：在恒流模式下，使用未分割的池，并且没有惰性气氛。该方法避免使用催化剂或化学计量氧化剂（例如高价碘试剂），产生氢气作为唯一的副产物。

  DOI：

  10.1055/a-2128-5408
• 作为产物：
  描述：

  (1-allylnaphthalen-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 ethyl 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)naphthalen-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  多功能螺环化合物的催化不对称共轭加成/氧化脱芳香化作用

  摘要：

  带有侧链α，β-不饱和酯的萘酚化合物经过铜（I）催化的不对称共轭加成/铜（II）介导的分子内氧化偶合，得到苯并稠合的螺环环己烯酮（参见方案）。这种一站式策略产生了两个新的碳-碳键和三个连续的立体中心。该产品包含高度的功能性和分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201102069