(8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-羟基-5-甲基-2-己烷基]-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7,12-三醇 | 2548-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-羟基-5-甲基-2-己烷基]-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7,12-三醇
• 英文名称: 24-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,25-tetrol
• 英文别名: 24-Nor-5β-cholestan-3α,7α,12α,25-tetrol；3α,7α,12α,24-Tetrahydroxy-24-methyl-26,27-bisnor-koprostan；24,24-dimethyl-5β-cholanetetrol-(3α,7α,12α,24)；3α,7α,12α-Trihydroxy-10,13-dimethyl-17β-((R)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-pentyl)-5β-gonan；(10S)-3t,7t,12t-Trihydroxy-10r,13c-dimethyl-17c-((R)-4-hydroxy-1,4-dimethyl-pentyl)-(5cH,8cH,9tH,14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；24,24-Dimethyl-5β-cholantetrol-(3α,7α,12α,24)；24-Norcholestane-3,7,12,25-tetrol；(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-hydroxy-5-methylhexan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,7,12-triol
• CAS: 2548-05-2
• 化学式: C₂₆H₄₆O₄
• 分子量: 422.649
• InChiKey: IGFJOFSXGKPSBU-ZLOBKNEMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-羟基-5-甲基-2-己烷基]-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7,12-三醇 在 吡啶 作用下， 生成 3α,7α,12α-triacetoxy-24-nor-5β-cholan-23-oic acid
  参考文献：
  名称：

  NL42782

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  胆酸 在 盐酸 、 苯 作用下， 生成 (8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-羟基-5-甲基-2-己烷基]-10,13-二甲基十六碳氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3,7,12-三醇
  参考文献：
  名称：

  Abbau derCholsäurezu 3,7,12-Trioxy-pregnan-20-on

  摘要：

  Der Abbau liefert aus 100克Cholsäuresowohlüberdie Dimethyl-wieüberdie二苯基-卡宾诺等 40克Nor-cholsäure，约克。10克Bis-nor-cholsäure和aus dieer ca. 1,5克三乙酰氧基-孕烷。（不干胶标签上的碱就好了，从0.5到0.8克的达芬·利弗恩就可以了。）（作者：déftesich noch etwas verbessern lassen und 0,5-0,8 g davon liefern。）

  DOI：

  10.1002/hlca.19370200102

文献信息

• Bile alcohol glucuronides: regioselective O-glucuronidation of 5β-cholestane-3α,7α,12α,25-tetrol and 24-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,25-tetrol
  作者：Bishambar Dayal、Gerald Salen、Janak Padia、Sarah Shefer、George S. Tint、Gino Sasso、Tomas H. Williams

  DOI：10.1016/0008-6215(93)84178-9

  日期：1993.2

  procedure for the preparation of 5-beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol-3-O-beta-D-glucuronide and its corresponding C-26 analogue is described. The method involves direct coupling of bile alcohols, namely, 5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol and 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol to methyl (tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranuronate) in the presence

  描述了制备5-β-胆甾烷-3α，7α，12α，25-四环-3-3-β-D-葡糖醛酸苷及其相应的C-26类似物的简便且受区域控制的方法。该方法涉及胆汁醇的直接偶联，即5β-胆甾烷3α，7α，12α，25-四醇和24-nor-5β-胆甾烷3α，7α，12α，25-四醇。在二氯甲烷中，在路易斯酸，氯化锡（IV）的存在下，生成甲基（四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖醛酸酯）。通过分析和制备型薄层色谱分离得到的四元醇的1,2-反式和1,2-顺式-葡糖醛酸异头物对，并通过高分辨率1H NMR光谱，化学电离和质谱确定它们的身份。快速原子轰击质谱。所描述的方法相对于涉及溴化物的传统两步合成法具有实际优势，因为它更有效且使用廉价且毒性较小的材料。提示这些化合物可用于研究脑腱黄瘤病（CTX）中血脑屏障的通透性。
• C26-analogs of naturally occurring bile alcohols-II. Preparation of 24-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,23-tetrols (23R and 23S) and 24-nor-5β-cholestane-3α,7α,12α,26-tetrols (25R and 25S) by a hydroboration procedure
  作者：B. Dayal、G.S. Tint、G. Salen

  DOI：10.1016/s0039-128x(79)80019-7

  日期：1979.11

  A convenient procedure for the synthesis of 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,23-tetrol (23R and 23S) and 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12alpha,26-tetrol (25R and 25S) starting from 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha,25-tetrol was developed. Dehydration of 24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha,7 alpha,12 alpha, 25-tetrol with glacial acetic acid and acetic anhydride

  合成24-nor-5 beta-胆甾烷3 alpha，7 alpha，12 alpha，23-tetrol（23R and 23S）和24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha，7 alpha，12alpha的简便方法从24-nor-5 beta-cholestane-3 alpha，7 alpha，12 alpha，25-tetrol开发了1,26-trol（25R和25S）。用冰醋酸和乙酸酐对24-nor-5β-胆甾烷3α，7α，12α，25-四醇进行脱水，得到24-nor-5β-胆甾23-烯-3α的混合物， 7α，12α-三醇和相应的δ25化合物。硼氢化和不饱和三醇混合物的氧化导致形成24-nor-5β-胆甾烷3α，7α，12α，23-四醇（23R和23S）和24-nor-5β-胆固醇3α，7α，12α，26-四醇（25R和25S）。此外，少量的24-nor-5
• Synthesis and biological evaluation of novel steroid-modified ether phospholipids
  作者：Haralabos C. Karantonis、Emmanuel N. Pitsinos、Smaragdi Antonopoulou、Elias A. Couladouros、Constantinos A. Demopoulos

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.07.007

  日期：2005.12

  Platelet activating factor is one of the most potent inflammatory ether phospholipid mediators known and structurally modified analogues are of considerable interest as potential therapeutic preparations. Inspired by the proposed structure for a novel endogenous hydroxy-PAF analogue isolated recently from gingival crevicular fluid, we designed and prepared two novel steroid-modified ether phospholipids. These two novel compounds exhibit marked chemical and biological similarities to their endogenous prototype and they antagonize it being less active in inducing washed platelet aggregation through PAF receptors. (c) 2005 Elsevier Ireland Ltd. All rights reserved.
• Karlson,P. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 662, p. 1 - 20
  作者：Karlson,P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy-ketones of pregnane series
  申请人：ROCHE ORGANON INC

  公开号：US02263785A1

  公开（公告）日：1941-11-25