(S)-N-(diphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfinamide | 65440-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(diphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfinamide
• 英文别名: (S)-N-benzhydrylidene-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 65440-70-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS
• 分子量: 319.427
• InChiKey: YNBNBFNEMHNZGH-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  498.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(diphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfinamide 、 (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到[2S,(S)S]-N-{1,1-diphenyl-2-[(S)-2-(p-toluenesulfinyl)phenyl]propyl}-p-toluenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  N-亚磺酰基酮亚胺的高度立体选择性苄基化

  摘要：

  N-亚磺酰基酮亚胺与 2-（对甲苯基亚磺酰基）乙苯和 LDA 的苄基化以良好的产率得到叔烷基胺。在该反应中同时产生的每个新手性中心的构型分别由亲核试剂和亲电试剂的亚磺酰基构型控制。因此，(S)-亚砜 6 与 N-(S)-亚磺酰基酮亚胺 3 的反应仅产生反非对映异构体 18，而顺式非对映异构体 19 仅在 (S)-6 与 N-(R )-亚磺酰基酮亚胺 3. 经过两步脱亚磺酰化过程 ((i) TFA, (ii) Ra-Ni)，该反应提供了一种合成任何光学纯形式的 α,α-二支化 β-烷基芳基胺差向异构体的程序，通过选择起始材料的配置。

  DOI：

  10.1021/ja0515203
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酰氰 在 正丁基锂 、 quinine 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (S)-N-(diphenylmethylene)-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  砜的有机催化不对称脱氧以获得手性亚磺酰基化合物

  摘要：

  在过去的几十年里，已经开发了许多有效的方法，可以实现手性亚磺酰化合物的对映选择性合成。然而，六价砜的对映选择性脱氧以形成手性亚磺酰基化合物仍然是不对称合成和有机硫化学领域的主要挑战之一。在这里，我们已经证明有机催化和将氰基结合到砜中的协同组合产生手性亚磺酸物种作为活性中间体。然后可以使用醇作为亲核试剂获得各种具有高对映选择性的手性亚磺酸盐，随后的转化允许集体制备各种手性亚磺酰基化合物。密度泛函理论计算表明，催化循环涉及奎宁环辅助的逐步1,2-氰基转移、碱辅助的醇分子间取代和活性催化剂的再生。对映选择性由氰基迁移步骤确定。

  DOI：

  10.1038/s41557-022-01120-x

文献信息

• Annunziata, Rita; Cinquini, Mauro; Cozzi, Franco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 339 - 344
  作者：Annunziata, Rita、Cinquini, Mauro、Cozzi, Franco

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Addition of α-Methylsulfenyl Benzyl Carbanions to <i>N</i>-Sulfinylketimines: Asymmetric Synthesis of α,α-Dibranched β-Sulfanyl Amines
  作者：Yolanda Arroyo、Ángela Meana、M. Ascensión Sanz-Tejedor、Inés Alonso、José L. García Ruano

  DOI：10.1021/jo802200f

  日期：2009.1.16

  (R)- and (S)-N-sulfinylketimines react with the ortho-sulfinyl benzyl carbanion derived from (S)-1 affording epimeric mixtures at the benzylic carbon of alpha,alpha-dibranched beta-sulfanyl amines. The N-sulfinyl group completely controls the configuration at the quaternary carbon bonded to the nitrogen, whereas the C-sulfinyl group is responsible for the level of asymmetric induction. High stereoselectivity can be achieved when the configuration at the sulfur atoms of the reagents are opposite (matched pair). After a two-step desulfinylation process, this reaction provides a procedure for synthesizing diastereomerically pure syn-1,2-sulfanyl amines containing a chiral quaternary carbon adjacent to nitrogen.
• ANNUNZIATA, R.;CINQUINI, M.;COZZI, F., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1982, N 2, 339-343
  作者：ANNUNZIATA, R.、CINQUINI, M.、COZZI, F.

  DOI：——

  日期：——
• CINQUINI M.; COZZI F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1977, NO 14, 502-503
  作者：CINQUINI M.、 COZZI F.

  DOI：——

  日期：——