(1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol | 705255-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-{2-[p-tolylsulfanyl]phenyl}ethan-1-ol；(1R)-1-[2-(4-methylphenyl)sulfanylphenyl]ethanol
• CAS: 705255-54-5
• 化学式: C₁₅H₁₆OS
• mdl: MFCD19191595
• 分子量: 244.357
• InChiKey: WOEZZUHHIPFGIO-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的不对称乙烯基锡-Pummerer重排。

  摘要：

  当在邻位含有亚磺酰基的苄基锡衍生物与酰氯或TFAA反应时，观察到一种新型的乙烯基锡-Pummerer重排反应。该反应被认为是通过在共轭硫鎓离子的γ-位上离开的羧酸盐的亲核攻击而进行的。反应的对映选择性（ee）可以达到高达98％的值。观察到的立体选择性与溶剂的性质，使用的温度以及迁移的羧酸根阴离子的稳定性有关。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol0495725
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-ethyl-2-(p-tolylsulfinyl)benzene 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (1R)-1-[2-(p-tolylsulfanyl)phenyl]ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX

  摘要：

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).

  DOI：

  10.1021/ol048054r

文献信息

• A Novel Asymmetric Vinylogous Tin-Pummerer Rearrangement
  作者：José Luis García Ruano、José Aleman、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol0495725

  日期：2004.5.1

  A new type of vinylogous tin-Pummerer rearrangement reaction was observed when benzyl tin derivatives containing a sulfinyl group at the ortho position were allowed to react with acyl chlorides or TFAA. The reaction is thought to proceed by nucleophilic attack of the leaving carboxylate at the gamma-position of the conjugated thionium ion. The enantioselectivity (ee) of the reaction can reach values

  当在邻位含有亚磺酰基的苄基锡衍生物与酰氯或TFAA反应时，观察到一种新型的乙烯基锡-Pummerer重排反应。该反应被认为是通过在共轭硫鎓离子的γ-位上离开的羧酸盐的亲核攻击而进行的。反应的对映选择性（ee）可以达到高达98％的值。观察到的立体选择性与溶剂的性质，使用的温度以及迁移的羧酸根阴离子的稳定性有关。[反应-见文字]
• Highly Stereoselective Vinylogous Pummerer Reaction Mediated by Me₃SiX
  作者：Jose L. García Ruano、José Alemán、M. Teresa Aranda、María J. Arévalo、Albert Padwa

  DOI：10.1021/ol048054r

  日期：2005.1.1

  A highly stereoselective vinylogous Pummerer rearrangement involving 1,4-migration of the sulfinyl oxygen atom occurs when ortho-sulfinyl benzyl carbanions are treated with trimethylsilyl halides. The reaction proceeds in good yield and affords optically pure benzyl alcohols with extremely high enantioselectivity (ee > 98%).