N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1365553-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1365553-13-4
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 368.251
• InChiKey: BLCREAUZLBFIAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2-bromo-5-methoxyphenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 C₂₂H₂₁ClO₂Rh 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 5-methoxy-3-phenyl-2-tosylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（I）催化的无CO气体氨基羰基化反应合成3-取代的异吲哚满酮

  摘要：

  描述了手性3-取代的异吲哚满酮骨架的高效且容易获得的合成。合成涉及硼酸经Rh（I）催化的不对称芳基化成2-卤代苯丙二胺，随后使用醛作为羰基源，经Rh（I）催化的所得2-卤代苄胺的分子内氨基羰基化。该方法可耐受多种官能团，以中等至高收率和高ee值产生异吲哚啉酮衍生物。另外，通过在Rh（I）催化的不对称芳基化之后简单地添加配体和醛，可以在一个锅序列中有效地完成两个Rh（I）催化的转化，以得到手性异吲哚啉酮。

  DOI：

  10.1021/jo300201g

文献信息

• Kinetically Controlled Radical Addition/Elimination Cascade: From Alkynyl Aziridine to Fluorinated Allenes
  作者：Tingting Song、Lei Zhu、Haoyu Li、Chen-Ho Tung、Yu Lan、Zhenghu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00622

  日期：2020.3.20

  A kinetically controlled radical addition/elimination reaction generating fluorinated allenes was developed. This strategy offers a route to a facile synthesis of diverse trifluoromethyl, difluoromethylene, and perfluoroalkyl functionalized allenes from readily available fluoroalkyl halides and alkynyl aziridines under visible-light irradiation. Density functional theory calculation of this radical

  开发了动力学控制的自由基加成/消除反应，该反应产生了氟化烯。该策略提供了在可见光照射下从容易获得的氟代烷基卤化物和炔基氮丙啶类化合物轻松合成各种三氟甲基，二氟亚甲基和全氟烷基官能化的烯基的途径。该自由基时钟类型反应的密度泛函理论计算显示，动力学控制的CN键断裂可克服热力学控制的CC键断裂。
• Synthesis of Enantioenriched 5,6-Dihydrophenanthridine Derivatives through retro-Carbopalladation of Chiral<i>o</i>-Bromobenzylamines
  作者：Juntao Ye、Aurore Limouni、Sonia Zaichuk、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.201411276

  日期：2015.3.2

  β‐hydrogen atom has been observed in the Pd‐catalyzed homocoupling reactions of o‐bromobenzylamines, providing an expeditious synthetic route to 5,6‐dihydrophenanthridine derivatives. Furthermore, a highly enantioselective synthesis of 6‐aryl‐substituted 5,6‐dihydrophenanthridines was achieved in a one‐pot manner by taking advantage of Rh and Pd catalysis.

  在邻溴苄胺的Pd催化均偶联反应中观察到了在合适的β氢原子存在下的亚胺的逆碳卡巴拉德反应，这为5,6-二氢菲啶衍生物的快速合成提供了途径。此外，利用Rh和Pd的催化作用，通过一锅法实现了对6-芳基取代的5,6-二氢菲啶的高度对映选择性的合成。
• A catalytic route to dibenzodiazepines involving Buchwald–Hartwig coupling: reaction scope and mechanistic consideration
  作者：Daniela Peixoto、Abel Locati、Carolina S. Marques、Albertino Goth、J. P. Prates Ramalho、Anthony J. Burke

  DOI：10.1039/c5ra19599c

  日期：——

  We report a new synthetic method for the synthesis of a family of dibenzodiazepines (DBDAs), employing Pd-catalyzed C–N coupling of o-bromoaldimine, with o-bromoaniline as the key step.

  我们报告了一种新的合成方法，用于合成一类二苯并二氮杂环（DBDA），采用Pd催化的o-溴代醛胺与o-溴苯胺的C-N偶联作为关键步骤。