1-(5-chloro-2-aminobenzamido)morpholine | 56821-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-chloro-2-aminobenzamido)morpholine
• 英文别名: 2-Amino-5-chloro-N-morpholinobenzamide；2-amino-5-chloro-N-morpholin-4-ylbenzamide
• CAS: 56821-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₃O₂
• 分子量: 255.704
• InChiKey: PKQLIIVSHCUBJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-chloro-2-aminobenzamido)morpholine 在 红铝 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-chloro-3-(N-morpholino)-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  合成和某些新的3- aminoquinazolines的抗惊厥活性†

  摘要：

  通过两种合成途径获得了许多新颖的3-氨基喹唑啉。在第一种方法中，通过使等角酸酐与肼反应或通过使邻硝基苯甲酸与肼反应，然后催化还原来制备邻氨基苯甲酰基肼。随后用适当的原酸酯环化，得到3-氨基喹唑啉和2-甲基-3-氨基喹唑啉。第二个途径涉及o的凝结-氨基苯乙酮与肼形成，将其还原为氨基肼并如上所述环化，得到4-甲基-3-氨基喹唑啉和2，4-二甲基-3-氨基喹唑啉。在MES和sc Met癫痫发作模型中的小鼠中评估标题化合物的抗惊厥活性，并在转子试验中评估其神经毒性。它们通常是有毒的。然而，4-甲基-3-（N-哌啶子基）-3，4-二氢喹唑啉盐酸盐显示出与甲喹酮相当的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570250143
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基吗啉 、 5-氯靛红酸酐 以73%的产率得到1-(5-chloro-2-aminobenzamido)morpholine
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮的合成作为抗惊厥药

  摘要：

  由邻氨基苯甲酰肼和氯甲酸乙酯在吡啶中或由2-甲氧基羰基苯基异氰酸酯和1，1-二取代肼合成了许多3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮。筛选的十种化合物中有四种在小鼠中表现出抗惊厥活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210558

文献信息

• Synthesis of 3-amino-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-quinazolinediones for testing as anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210558

  日期：1984.9

  A number of 3-amino-2,4(1H,3H)-quinazolinediones were synthesized from o-aminobenzoylhydrazines and ethyl chloroformate in pyridine or from 2-methoxycarbonylphenyl isocyanate and 1,1-disubstituted hydrazines. Four of the ten compounds screened exhibited anticonvulsant activity in mice.

  由邻氨基苯甲酰肼和氯甲酸乙酯在吡啶中或由2-甲氧基羰基苯基异氰酸酯和1，1-二取代肼合成了许多3-氨基-2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮。筛选的十种化合物中有四种在小鼠中表现出抗惊厥活性。
• 3-Amino(1H,3H)quinazoline-2,4-dione derivatives and their therapeutic
  申请人：Berri-Balzac

  公开号：US04268511A1

  公开（公告）日：1981-05-19

  This invention relates to compounds having the formula: ##STR1## in which R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, a C.sub.1-4 alkyl group or an aliphatic or aromatic acyl group, provided R.sub.1 and R.sub.2 are not simultaneously hydrogen, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, R.sub.1 and R.sub.2 form a 5- or 6-membered ring which may carry another heteroatom; R.sub.3 is a C.sub.1-4 alkyl group; and R.sub.4 and R.sub.5 represent independently a hydrogen or halogen atom, a C.sub.1-4 alkyl group or a C.sub.1-4 alkoxy group; and the acid addition salts of the above compounds. Said new compounds have an anxiolytic and diuretic action, together with a spasmolytic action of non-.alpha.-adrenalytic nature on the unstriated muscle fibers.

  这项发明涉及具有以下结构的化合物：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地是氢、C.sub.1-4烷基基团或脂肪族或芳香族酰基，前提是R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢，或者与它们连接的氮原子一起，R.sub.1和R.sub.2形成一个可能携带另一个杂原子的5-或6-成员环；R.sub.3是C.sub.1-4烷基基团；R.sub.4和R.sub.5独立地代表氢或卤素原子、C.sub.1-4烷基基团或C.sub.1-4烷氧基团；以及上述化合物的酸盐。这些新化合物具有抗焦虑和利尿作用，以及对非α-肾上腺素能性质的平滑肌纤维的解痉作用。
• Synthesis of 3-amino-3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinazolinones as potential anticonvulsants
  作者：M. J. Kornet、T. Varia、W. Beaven

  DOI：10.1002/jhet.5570210627

  日期：1984.11

  4-dihydro-2(1H)-quinazolinones have been synthesized from ethyl chloroformate and o-aminobenzylhydrazines. The latter compounds were obtained from the metal hydride reduction of either o-aminobenzhydrazides or o-acylaniline hydrazones. All compounds were evaluated in mice in the maximal electroshock (MES) seizure and pentylenetetrazole (sc Met) seizure threshold tests for anticonvulsant activity and in

  由氯甲酸乙酯和邻氨基苄基肼合成了十三种3-氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。后者的化合物是从邻氨基苯甲酰肼或邻苯二甲酰的金属氢化物还原获得的。在小鼠的最大电击（MES）癫痫发作和戊四氮（sc Met）癫痫发作阈值试验中评估了所有化合物的抗惊厥活性，并在Rotodod试验中确定了神经毒性。其中的五种化合物在一项或两项测试中以300 mg / kg或更低的剂量显示出活性。活性最高的化合物是3-二甲基氨基-3,4-二氢-2（1 H）-喹唑啉酮。
• Kornet, European Journal of Medicinal Chemistry, 1986, vol. 21, # 6, p. 529 - 530
  作者：Kornet

  DOI：——

  日期：——
• TITA, TERENCE T.;KORNET, MILTON J., J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 1, 265-269
  作者：TITA, TERENCE T.、KORNET, MILTON J.

  DOI：——

  日期：——