(2-Benzoylamino-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester | 700372-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Benzoylamino-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[2-benzamido-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate；methyl 2-[2-benzamido-3-(2-methoxy-2-oxoethoxy)phenoxy]acetate
• CAS: 700372-83-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₇
• 分子量: 373.362
• InChiKey: ITZHZEZNAZFWEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-二(2-氨基乙氧基)苯 、 (2-Benzoylamino-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 N-(4,19-Dioxo-2,8,15,21-tetraoxa-5,18-diaza-tricyclo[20.3.1.0^9,14]hexacosa-1(25),9(14),10,12,22(26),23-hexaen-26-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  探索共享相同19元大环核的未封闭穴状分子的固态构象和堆积的结构基序

  摘要：

  为了使它们在固态状态下的结构合理化，对一系列易于获得的，高度结晶的双酰胺未封闭配体（UCs）共享相同的19元大环核的晶体结构进行了深入研究。尽管在环内取代基中引入了结构变化，它们与大环核的连接方式以及外部酰胺质子的相对酸度，但UC在所有10个分析的晶体中仅采用了三种明确定义的几何形状。但是，UC构象之间的这种结构相似性并没有转化为分子间相互作用和晶体堆积方面的相似性。这在内部和内部相互矛盾分子的固态行为可能与这些大环化合物参与晶格内许多可比能量相互作用的能力有关。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.10.053
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基间苯二酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 丁酮 为溶剂， 生成 (2-Benzoylamino-3-methoxycarbonylmethoxy-phenoxy)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chiroptical properties of two new planar-chiral macrocycles

  摘要：

  Could simple intraannular-arm macrocyclic systems exist in enantiopure stable forms? The effective synthesis of two representative compounds of such a class, their resolution into enantiomers, and experiments justifying their stability toward racemization are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.063

文献信息

• A Versatile Approach to the Synthesis of Pendant Benzodiazacoronands
  作者：Janusz Jurczak、Jarosław Kalisiak、Piotr Piątek

  DOI：10.1055/s-2005-869968

  日期：——

  A versatile approach to the synthesis of pendant benzodiazacoronands is presented. Macrocyclic compounds possessing intra-annular amine or hydroxy group were obtained and N-benzamide. O-benzyl or O-benzoyl side-arms were introduced into such a macrocyclic framework. Mild conditions and satisfactory yield of presented synthetic pathways offer a wide and easy access to new macrocyclic compounds having

  提出了一种合成侧基苯并二氮杂冠的通用方法。得到具有环内胺或羟基的大环化合物和N-苯甲酰胺。O-苄基或O-苯甲酰基侧臂被引入到这样的大环框架中。所提出的合成途径的温和条件和令人满意的产率为获得具有不同侧臂的新大环化合物提供了广泛而容易的途径。
• New Macrocycles with Planar Chirality—Synthesis and Determination of Absolute Configurations
  作者：Jarosław Kalisiak、Paweł Skowronek、Jacek Gawroński、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.200501409

  日期：2006.5.24

  A versatile system for preparing macrocyclic compounds with planar chirality is presented. In this system chiral diazacoronands are synthesized readily from lariat-type diesters 13 and 14 and unsymmetrical diamines 7, 8, 12, 15, and 16 under non-high-dilution conditions. The title compounds were subjected to structural analysis by X-ray crystallography and circular dichroism spectroscopy, and absolute

  提供了一种通用的制备具有平面手性的大环化合物的系统。在该系统中，在非高稀释条件下，由套索型二酯13和14以及不对称的二胺7、8、12、15和16可以容易地合成手性重氮唑烷酮。标题化合物通过X射线晶体学和圆二色性光谱进行结构分析，并且通过分子建模指定两个代表性实例（化合物2和3）的绝对构型。通过实验获得的晶体学结果证实了理论方法的正确性。
• Structural studies and binding properties of pendant diazacoronands—precursors to macrocyclic compounds of planar chirality
  作者：Jarosław Kalisiak、Ewa Kalisiak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.024

  日期：2006.6

  Structural studies of pendant diazacoronands having an N-benzoyl, N-acetyl, O-benzyl or O-benzoyl side arm were performed by means of X-ray and temperature-dependent H-1 NMR experiments. The energies of macroring flipping process were determined for three pendant diazacoronands. The complexation properties of pendant diazacoronands toward the alkali metal cations (Na+, K, and Rb+) were estimated by ESI-MS experiments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Exploration of structural motifs influencing solid-state conformation and packing of unclosed cryptands sharing the same 19-membered macrocyclic core
  作者：K. Ziach、K. Dąbrowa、P. Niedbała、J. Kalisiak、J. Jurczak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.053

  日期：2016.12

  amide protons, UCs adopted only three well-defined geometries in all 10 analyzed crystals. This structural resemblance between conformations of UCs, however, is not translated into similarities in terms of intermolecular interactions and crystal packing. This contradicting intra- and intermolecular solid-state behavior is likely connected with an ability of these macrocyclic compounds to engage in

  为了使它们在固态状态下的结构合理化，对一系列易于获得的，高度结晶的双酰胺未封闭配体（UCs）共享相同的19元大环核的晶体结构进行了深入研究。尽管在环内取代基中引入了结构变化，它们与大环核的连接方式以及外部酰胺质子的相对酸度，但UC在所有10个分析的晶体中仅采用了三种明确定义的几何形状。但是，UC构象之间的这种结构相似性并没有转化为分子间相互作用和晶体堆积方面的相似性。这在内部和内部相互矛盾分子的固态行为可能与这些大环化合物参与晶格内许多可比能量相互作用的能力有关。
• Synthesis and chiroptical properties of two new planar-chiral macrocycles
  作者：Piotr Piątek、Jarosław Kalisiak、Janusz Jurczak

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.063

  日期：2004.4

  Could simple intraannular-arm macrocyclic systems exist in enantiopure stable forms? The effective synthesis of two representative compounds of such a class, their resolution into enantiomers, and experiments justifying their stability toward racemization are presented. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.