乙羧氟草醚 | 77501-60-1

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙羧氟草醚
• 中文别名: 5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸羧甲酯；克草特；5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸羧甲基酯；O-[5-(2-氯-α,α,α-三氟-对-甲苯氧基)-2-硝基苯甲酰基]基乙酸
• 英文名称: O-[5-(2-chloro-a-a-a-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]hydroxyacetate
• 英文别名: [5-(2-chloro-p-(trifluoro)methylphenoxy)-2-nitrobenzoyl] glycolate；fluoroglycofen；benzofluorfen；O-[5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]hydroxyacetate；O-[5-(2-chloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glycolic acid；2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-(carboxymethoxycarbonyl)-4'-nitrodiphenyl ether；2-[5-[2-chloro-4-(trifluoromethyl)phenoxy]-2-nitrobenzoyl]oxyacetic acid
• CAS: 77501-60-1
• 化学式: C₁₆H₉ClF₃NO₇
• 分子量: 419.698
• InChiKey: DHAHEVIQIYRFRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.575±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 海关编码：
  2918990027

制备方法与用途

乙羧氟草醚：高效、低毒、低残留的除草剂 产品特点与应用

在除草剂家族中，乙羧氟草醚已经是一个家喻户晓的产品。它具有高效、低毒、低残留、见效快、应用范围广、可混性强、性价比高等突出特点，主要应用于大豆和花生田，也可用于小麦、大麦、水稻、棉花、葡萄等作物，尤其对阔叶杂草有良好的防治效果。

乙羧氟草醚属于二苯醚类除草剂，是原卟啉原氧化酶抑制剂。药剂被植物吸收后，在光照条件下才发挥效力。该化合物与分子氧反应生成四吡咯化合物，进而积聚并发生作用。此过程使植物细胞膜完全消失，导致细胞内含物渗漏，产生物理性灼伤，影响其生长发育，最终导致死亡。

防治对象

乙羧氟草醚主要用于茎叶处理防除已出苗的阔叶杂草。它能有效防治藜科、蓼科、苋菜、苍耳、龙葵、马齿苋、鸭跖草、大蓟等多种阔叶杂草，具有作用速度快、活性高、不影响后茬作物等特点。

低温期用药或用药量过大时，容易对作物产生药害，特别是在作物幼苗弱小时施用，可能引起死苗。

使用范围

乙羧氟草醚的应用范围广。因为它是触杀性药剂，喷到植物的某一叶片上不会传导到其它叶片上，更不会传导到根、花和果实上。同样，喷到土壤表层的触杀型除草剂也不会通过根系吸收被传导到叶、茎、花和果实上。

根据这一特点，乙羧氟草醚可以应用在任何作物上，用药前提是种植的作物尽可能少接触药剂。例如，在起垄种植的作物中，施药于垄间的杂草是个不错的选择；全田喷雾使用的作物主要有大豆、花生和小麦。水稻上防除阔叶杂草的药剂很多，并且对水稻更安全，所以乙羧氟草醚基本不在水稻上应用，在棉花和葡萄的应用需要定向喷雾。

亩用药量参考如下：20%乙羧氟草醚乳油，大豆田30-40毫升；花生田20-30毫升。其他作物也可参照此用量。

药物残留

乙羧氟草醚具有低残留属性。在25℃、pH值为7的水中，其降解半衰期为144.4小时（即约6天），且随着温度升高而加速；而在土壤中只有11个小时的半衰期。因此，在国外没有规定最大残留限量的要求。

在正常用药的情况下，乙羧氟草醚易于降解。如果地里阔叶杂草较多，理论上使用后一天就可以种植作物。

毒性

乙羧氟草醚的毒性较低。大鼠急性口服致死中量（LD50）为1500毫克/公斤，兔急性经皮LD50为5000毫克/公斤。这意味着如果大鼠摄入150克折百原药或20%制剂750克，或者兔子接触500克折百原药经过皮肤吸收，才会导致死亡。

然而，在现实生活中，这种剂量是不可能出现的。因此，乙羧氟草醚属于低毒的农药，并对鸟类和鱼类也是低毒的。但它对皮肤和眼睛有轻度刺激作用。

用途

主要用于防除大豆田中的大多数阔叶杂草，用量为300克/公顷。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙羧氟草醚 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 lithium salt of 2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-(carboxymethoxycarbonyl)-4'-nitrodiphenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Nitrodiphenyl ether herbicides

  摘要：

  公式的化合物：##STR1## 其中X是氢，卤素，三卤甲基，烷基，硝基或腈基；X.sup.1是氢，卤素或三卤甲基；X.sup.2是三卤甲基或卤素；Y是O，S，NH或NR.sup.1；R.sup.1和R.sup.2是相同的或不同的从氢，烷基或单核芳烷基中选择的基团；n是1到5，Z是羧基，氨基，单烷基和二烷基氨基，当Z是羧基时；这些化合物的农学可接受的盐，酯，硫酯和酰胺，以及含有这些化合物的组合物具有除草活性。

  公开号：

  US05304531A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-trifluoromethyl-3'-(carbo-tert-butoxymethoxycarbonyl)-4'-nitrodiphenyl ether 生成 乙羧氟草醚
  参考文献：
  名称：

  Nitrodiphenyl ether herbicides

  摘要：

  公式的化合物：##STR1## 其中X是氢，卤素，三卤甲基，烷基，硝基或腈基；X.sup.1是氢，卤素或三卤甲基；X.sup.2是三卤甲基或卤素；Y是O，S，NH或NR.sup.1；R.sup.1和R.sup.2是相同的或不同的从氢，烷基或单核芳烷基中选择的基团；n是1到5，Z是羧基，氨基，单烷基和二烷基氨基，当Z是羧基时；这些化合物的农学可接受的盐，酯，硫酯和酰胺，以及含有这些化合物的组合物具有除草活性。

  公开号：

  US05304531A1

文献信息

• HERBICIDAL COMPOSITIONS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20220053762A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The present invention provides compositions comprising herbicidally active compounds (A) and (B), where (A) represents one or more compounds of the general formula (I) or agrochemically compatible salts thereof [component (A)], and (B) represents one or more herbicides [component (B)]. The application further relates to a method and to the use of the herbicidal composition according to the invention for controlling harmful plants or for regulating growth.

  本发明提供了包含除草活性化合物（A）和（B）的组合物，其中（A）代表通式（I）的一个或多个化合物或其农药兼容盐[组分（A）]，（B）代表一个或多个除草剂[组分（B）]。该申请进一步涉及一种方法和利用本发明的除草组合物来控制有害植物或调节生长。
• Novel esters as useful herbicidal compounds
  申请人：Coret Marcel Joel

  公开号：US20050282708A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  The instant invention relates to the discovery of certain novel herbicidal esters of agriculturally active acids. These esters present agronomical advantages over traditional herbicidal products by presenting multiple herbicidal mechanisms that ensure activity over a broad weed spectrum while limiting the appearance of plant resistance.

  该瞬时发明涉及发现某些新颖的具有农业活性酸的除草酯类化合物。这些酯类化合物相对于传统的除草产品具有农学优势，通过呈现多种除草机制来确保对广泛杂草谱的活性，同时限制植物抗性的出现。
• 2-Nitro-5-(substituted-phenoxy) benzoate esters of hydroxyalkanoic acids and derivatives thereof as herbicides
  申请人：RHONE-POULENC AGROCHIMIE

  公开号：EP0033629A1

  公开（公告）日：1981-08-12

  Compounds of the formula wherein R, is selected from COOH; COOM where M is a cation selected from alkali metals, alkaline earth metals, ammonium, alkyl1-5 and dialkyl2-6$ ammonium: and where R. and R, are selected from hydrogen and alkYl1-5; R2 and R, may be the same or different and each is selected from hydrogen; alkyl1-5; QCOOR6 where Q is alkylo-3, R6 is alkyl1-5, hydrogen, a cation selected from alkali metals. alkaline earth metals, ammonium, alkyl1-5 and dialkyl2-6 ammonium; and and where R, may additionally be COOR7, R7 being alkyl1 -5 when (i) R2 and R3 are both alkyl or (ii) when at least one of R3 and R, is selected from QCOOR6 and have pre and post emergence herbicidal activity.

  式中的化合物 式中 其中 M 是选自碱金属、碱土金属、铵、烷基 1-5 和二烷基 2-6$ 铵的阳离子：以及 其中 R 和 R, 选自氢和烷基 1-5； R2 和 R，可以相同或不同，并且各自选自氢、烷基 1-5、QCOOR6（其中 Q 是烷基lo-3，R6 是烷基 1-5、氢、选自碱金属、碱土金属、铵、烷基 1-5 和二烷基 2-6 铵的阳离子）；以及 当(i)R2 和 R3 都是烷基或(ii)R3 和 R 中至少有一个选自 QCOOR6 和 QCOOR7 时，R7 可以是 COOR7，R7 是烷基 1-5。 具有出苗前和出苗后除草活性。
• Herbizide Mittel
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP1728430A1

  公开（公告）日：2006-12-06

  Die vorliegende Erfindung betrifft herbizide Mittel, enthaltend a) einen oder mehrere herbizide Wirkstoffe aus der Gruppe der Dioxazin-Pyridylsulfonylharnstoffe, und b) einen oder mehrere Hilfsstoffe aus der Gruppe der Fettsäureester, Dünger und Tenside.

  本发明涉及除草组合物，包括 a) 二噁嗪-吡啶-磺酰脲类中的一种或多种除草活性成分，以及 b) 由脂肪酸酯、肥料和表面活性剂组成的组中的一种或多种佐剂。
• HERBICIDAL COMPOSITION CONTAINING R-TYPE PYRIDYLOXY CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：Qingdao KingAgroot Chemical Compound Co., Ltd.

  公开号：EP4005384A1

  公开（公告）日：2022-06-01

  The present invention belongs to the technical field of pesticides, and particularly relates to an herbicidal composition comprising R-pyridyloxycarboxylic acid and derivative and an application thereof. The composition comprises an active ingredient A and an active ingredient B in an herbicidally effective amount, wherein, the active ingredient A is one or more compounds selected from an R-pyridyloxycarboxylic acid represented by formula I and salt, ester derivative thereof, wherein, R1, R2each independently represent halogen, C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkyl or C3-C6 cycloalkyl; R3 represents hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl or halo C1-C6 alkyl; Q represents C1-C6 alkyl, etc.; Y represents amino, etc.; the active ingredient B is selected from the following one or more compounds or acid or salt or ester derivatives thereof, ALS inhibitor, ACCase inhibitor, PSII inhibitor, HPPD inhibitor, PDS inhibitor, DOXP inhibitor, PPO inhibitor, Synthetic hormone, EPSPS inhibitor, GS inhibitor, PSI inhibitor. The composition is capable of effectively controlling various weeds, and has the following advantages: exhibiting a broad spectrum of weed control, being used in a reduced dose, and being capable of bringing about a synergistic effect and removing resistant weeds.

  本发明属于农药技术领域，尤其涉及一种由 R-吡啶氧羧酸及其衍生物组成的除草组合物及其应用。该组合物包括除草有效量的活性成分 A 和活性成分 B，其中，活性成分 A 是一种或多种选自式 I 所代表的 R-吡啶氧羧酸及其盐、酯衍生物的化合物、 其中，R1、R2各自独立地代表卤素、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基或C3-C6环烷基； R3 代表氢、卤素、C1-C6 烷基或卤代 C1-C6 烷基； Q 代表 C1-C6 烷基等； Y 代表氨基等； 活性成分 B 选自下列一种或多种化合物或其酸或盐或酯衍生物、ALS 抑制剂、ACCase 抑制剂、PSII 抑制剂、HPPD 抑制剂、PDS 抑制剂、DOXP 抑制剂、PPO 抑制剂、合成激素、EPSPS 抑制剂、GS 抑制剂、PSI 抑制剂。该组合物能有效防除各种杂草，并具有以下优点：防除杂草谱广、使用剂量小、能产生增效作用和清除抗性杂草。