(3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-iodobut-3-en-2-yl]azetidin-2-one | 146254-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-iodobut-3-en-2-yl]azetidin-2-one
• CAS: 146254-95-7
• 化学式: C₁₅H₂₈INO₂Si
• 分子量: 409.383
• InChiKey: GFSUJXKFWZKELN-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-iodobut-3-en-2-yl]azetidin-2-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到3-[1'-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl]-4-[1-methyleneprop-2-enyl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(2R,3S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-methylsulfanyl-4-oxoazetidin-2-yl]but-3-enyl] acetate 在 sodium methylate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,4S)-3-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-4-[(2R)-1-iodobut-3-en-2-yl]azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410