(S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)perfluorobutanesulfonamide | 1329061-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)perfluorobutanesulfonamide
• 英文别名: N-[(2S)-2-amino-3-phenylpropyl]-1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonamide
• CAS: 1329061-17-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₉N₂O₂S
• 分子量: 432.31
• InChiKey: PIAXDEXYVJZEDE-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-2-(isothiocyanatomethyl)pyrrolidine-1-carboxylate 、 (S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)perfluorobutanesulfonamide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  使用硫脲-磺酰胺有机催化剂将酮立体选择性共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。

  摘要：

  在这项研究中，已经开发出使用有机催化剂将酮立体选择性地共轭加成到亚烷基丙二酸酯上。在温和的反应条件下，在20摩尔％的新型硫脲-磺酰胺有机催化剂存在下进行反应，可以以中等至高产率（最高81％）提供共轭加合物。获得了极好的非对映选择性（高达98：2 dr）和对映选择性（高达88％ee）。

  DOI：

  10.1002/chir.23015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 1-phenyl-3-(perfluorobutylsulfonamido) propan-2-ylcarbamate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(S)-N-(2-amino-3-phenylpropyl)perfluorobutanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Direct asymmetric aldol reactions in brine with recyclable fluorous β-aminosulfonamide organocatalysts

  摘要：

  Fluorous organocatalyst 3 promotes direct asymmetric aldol reactions of ketones with aldehydes in brine, leading to the synthesis of the corresponding anti-aldol products in high yields with up to 96% ee. Fluorous organocatalyst 3 is easily recovered by solid-phase extraction using fluorous silica gel and can be reused up to five times without purification. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.004

文献信息

• Asymmetric Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones Using a Sulfonamide–Thiourea Organocatalyst
  作者：Masahiro Kawada、Kosuke Nakashima、Shin-ichi Hirashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00835

  日期：2017.7.7

  The asymmetric conjugate addition of nitroalkanes to α,β-unsaturated ketones in the presence of a catalytic amount of a novel sulfonamide–thiourea organocatalyst resulted in the corresponding γ-nitro carbonyl products in high yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  在催化量的新型磺酰胺-硫脲有机催化剂存在下，硝基链烷烃向α，β-不饱和酮上的不对称共轭加成反应产生了高产率的相应γ-硝基羰基产物，具有出色的对映选择性（ee高达97％）。
• Squaramide–Sulfonamide Organocatalyst for Asymmetric Direct Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Takaaki Sakai、Shin-ichi Hirashima、Yoshifumi Yamashita、Ryoga Arai、Kosuke Nakashima、Akihiro Yoshida、Yuji Koseki、Tsuyoshi Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00287

  日期：2017.5.5

  Asymmetric direct vinylogous aldol reactions of furan-2(5H)-one with aldehydes in the presence of a catalytic amount of novel squaramide–sulfonamide organocatalyst resulted in the corresponding addition products with high to excellent enantioselectivities. This is the first successful report illustrating an example of highly stereoselective reactions using a squaramide–sulfonamide organocatalyst.

  呋喃-2（5 H）-one与醛的不对称直接乙烯基醇醛缩合反应，在催化量的新型方酰胺-磺酰胺有机催化剂的存在下，导致相应的加成产物具有高到极好的对映选择性。这是第一个成功的报告，阐明了使用方酸酰胺-磺酰胺有机催化剂进行高度立体选择性反应的一个例子。