ethyl 2-(naphthalen-2-yl)benzoate | 1246739-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 2-(naphthalen-2-yl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 2-naphthalen-2-ylbenzoate
• CAS: 1246739-14-9
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: FAOYTQGQXKKYRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(naphthalen-2-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以69 %的产率得到2-(2-萘基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  通过 Rh(III) 催化的 C-H 键萘基化和级联导向基团转化合成萘取代的芳族酯

  摘要：

  区域选择性 Rh( III ) 催化的 C-H 键萘基化和级联导向基团 (DG) 转化已通过亚胺芳基酯和氧杂双环烯烃实现。富有成果地合成了多种萘取代的芳族酯。DG 转化为酯赋予该策略进一步 C-H 键功能化和衍生化的机会。初步的机理研究表明，酯羰基氧可能来源于相应的氧杂双环烯烃。

  DOI：

  10.1039/d2cc05484a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 2-(naphthalen-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  酯化反应中选择性的大小驱动反转：次级节拍伯醇

  摘要：

  已经测量了路易斯碱介导的带有较大芳族侧链的仲和伯醇与尺寸和电子结构不同的酸酐的路易斯碱介导的酰化作用。尽管伯醇与单取代的苯甲酸酐衍生物的转化反应比仲醇快，但在与空间偏向的1-萘酸酐的反应中，相对反应性却相反。对反应速率的进一步分析表明，增加底物尺寸会导致酰化过程的实际加速，与伯醇相比，仲醇的作用更大。计算结果表明，酰化速率受催化剂环系统与醇和酸酐反应物中DED取代基之间的非共价相互作用（NCI）指导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02848

文献信息

• Nickel-catalyzed reductive defunctionalization of esters in the absence of an external reductant: activation of C–O bonds
  作者：Yasuaki Iyori、Kenjiro Takahashi、Ken Yamazaki、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/c9cc07710c

  日期：——

  The nickel-catalyzed reductive cleavage of esters in the absence of an external reductant, which involves the cleavage of an inert acyl C–O bond in O-alkyl esters is reported.

  镍催化剂在无外部还原剂的情况下，报告了酯的还原裂解，其中涉及对惰性酰基C-O键进行裂解，这种裂解发生在O-烷基酯中。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Design and chemical synthesis of root gravitropism inhibitors: Bridged analogues of ku-76 have more potent activity
  作者：Mitsuru Shindo、Saki Makigawa、Kozue Kodama、Hiromi Sugiyama、Kenji Matsumoto、Takayuki Iwata、Naoya Wasano、Arihiro Kano、Miyo Terao Morita、Yoshiharu Fujii

  DOI：10.1016/j.phytochem.2020.112508

  日期：2020.11

  structure-activity relationship in this inhibitory activity. The conformation of ku-76 is flexible owing to the open-chain structure of pentan-2,4-dienoic acid with freely rotating single bonds, and the (2Z)-alkene moiety may be isomerized by external factors. To develop more potent inhibitors and obtain insight into the target biomolecules, various analogues of ku-76, fixed through conformation and/or

  此前，我们发现 (2Z,4E)-5-苯基五-2,4-二烯酸 (ku-76) 在 5 μM 浓度下是生菜胚根根向重力弯曲的选择性抑制剂，且不伴随生长抑制，并揭示了该抑制活性中的构效关系。由于戊-2,4-二烯酸具有自由旋转单键的开链结构，ku-76的构象是灵活的，并且(2Z)-烯烃部分可以通过外部因素异构化。为了开发更有效的抑制剂并深入了解目标生物分子，合成并评估了通过构象和/或构型固定的 ku-76 的各种类似物。立体化学固定可有效提高向地弯曲抑制的效力。最后，我们发现了高效的构象和/或构型类似物（ku-257、ku-294 和 ku-30​​8），它们不会抑制根的生长。这些类似物对根部弯曲的抑制作用与抑菌灵相当。
• Direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride
  作者：Yueqiang Liu、Sheng Zhang、Xiujuan Feng、Xiaoqiang Yu、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1039/d3ob02005c

  日期：——

  A strategy for direct synthesis of phenanthrenyl triflates from 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones and triflic anhydride is described. The reaction of 1-biphenylyl-2-diazo-2-aryl ketones with triflic anhydride proceeded smoothly in the presence of 2,6-di-tert-butylpyridine under mild conditions to produce phenanthrenyl triflates in high to excellent yields. The phenanthrenyl triflate products were

  描述了从 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮和三氟甲磺酸酐直接合成菲基三氟甲磺酸酯的策略。 1-联苯基-2-重氮-2-芳基酮与三氟甲磺酸酐的反应在2,6-二叔丁基吡啶存在下在温和条件下顺利进行，以高至优异的产率生成菲基三氟甲磺酸酯。菲基三氟甲磺酸酯产品被证明可用作各种偶联反应中的偶联配偶体。所提出的机制涉及原位形成的乙烯基阳离子中间体的分子内弗里德尔-克来福特反应。