5,6,7,8-四氢-3H-螺[环己烷-1,4-喹唑啉]-2-硫醇 | 5579-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 5,6,7,8-四氢-3H-螺[环己烷-1,4-喹唑啉]-2-硫醇
• 中文别名: 2-螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-4,1'-环己烷]硫酮；螺[1,3,5,6,7,8-六氢喹唑啉-4,1'-环己烷]-2-硫酮
• 英文名称: 4,4-pentamethylene-5,6-tetramethylene-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2-thione
• 英文别名: 5',6',7',8'-tetrahydro-1'H-spiro[cyclohexane-1,4'-quinazoline]-2'-thione；4,4-Pentamethylen-5,6-tetramethylen-2-thiono-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin；4,5-Tetramethylen-6,6-pentamethylen-3,6-dihydro-2(1H)-pyrimidinthion；spiro[1,3,5,6,7,8-hexahydroquinazoline-4,1'-cyclohexane]-2-thione
• CAS: 5579-43-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂S
• mdl: MFCD06662251
• 分子量: 236.381
• InChiKey: BNFUEZMEJGCGKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  232-235 °C
• 沸点：
  369.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.769
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  一氯丙酮 、 5,6,7,8-四氢-3H-螺[环己烷-1,4-喹唑啉]-2-硫醇 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-5,6-tetramethylen-7,7-pentamethylen-7H-thiazolo<3.2-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Jaenecke,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 12, p. 462 - 463

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 、 硫脲 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5,6,7,8-四氢-3H-螺[环己烷-1,4-喹唑啉]-2-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Tarasova, O. A.; Amosova, S. V.; Ryskieva, G. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2148

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Chemoselective Multicomponent Biginelli-Type Condensations of Cycloalkanones, Urea or Thiourea and Aldehydes
  作者：Yu-lin Zhu、Shen-lin Huang、Yuan-jiang Pan

  DOI：10.1002/ejoc.200400845

  日期：2005.6

  The classical Biginelli reaction is considerably extended by use of cycloalkanones instead of 1,3-dicarbonyl compounds. Use of TMSCl as a Lewis acid allowed one-pot chemoselective multicomponent Biginelli reactions between cycloalkanones, urea or thiourea, and aldehydes. Under similar reaction conditions, thiourea exhibited different behavior to urea, and aliphatic aldehydes showed lower reactivity

  通过使用环烷酮代替 1,3-二羰基化合物，可以大大扩展经典的 Biginelli 反应。使用 TMSCl 作为路易斯酸允许在环烷酮、尿素或硫脲和醛之间进行一锅化学选择性多组分 Biginelli 反应。在相似的反应条件下，硫脲表现出与尿素不同的行为，脂肪醛的反应性低于芳香醛。提出了解释该反应的可能机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• TARASOVA, O. A.;AMOSOVA, S. V.;RYSKIEVA, G. K.;TSOJ, L. A.;SIGALOV, M. V.+, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 11, 2452-2453
  作者：TARASOVA, O. A.、AMOSOVA, S. V.、RYSKIEVA, G. K.、TSOJ, L. A.、SIGALOV, M. V.+

  DOI：——

  日期：——
• Jaenecke,G. et al., Zeitschrift fur Chemie, 1968, vol. 8, # 12, p. 462 - 463
  作者：Jaenecke,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Tarasova, O. A.; Amosova, S. V.; Ryskieva, G. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, p. 2148
  作者：Tarasova, O. A.、Amosova, S. V.、Ryskieva, G. K.、Tsoi, L. A.、Sigalov, M. V.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——