tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate | 176211-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
• CAS: 176211-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: SFGPJUBQTIFVPF-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate 在 正丁基锂 、 氘代甲醇-d 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-deuterio-1-phenylethyl]-N-(4-methoxyphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)benzylamine:  Enantioselective Syntheses of (S) and (R) Mono- and Disubstituted N-Boc-benzylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9538804
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-(p-methoxyphenyl)benzylamine 、 三氟甲烷磺酸甲酯 在 正丁基锂 、 鹰爪豆碱 作用下， 生成 tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(1S)-1-phenylethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-N-(对甲氧基苯基)苄胺不对称苄基锂化取代反应的机理和结构研究

  摘要：

  机理和结构研究表明，锂化-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)苄胺 (1) 被 n-BuLi/(-)-sparteine (6) 取代的产物中的高对映体富集源于对映选择性去质子化1 提供构型稳定的 (R)-2/6。NMR 光谱确定 13C、6Li 标记的 (R)-2/6 和 (S)-2/6 是单体，锂与苄基位置、Boc 基团的羰基和 (-)-sparteine 络合。(R)- 和 (S)-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)-α-甲基苄胺 ((R)-8 和 (S)-8) 中的叔质子与 n-BuLi/TMEDA 的去质子化提供(R)-9/TMEDA 和 (S)-9/TMEDA 分别具有高对映体富集。

  DOI：

  10.1021/ja972225o

文献信息

• A Mechanistic and Structural Investigation of the (−)-Sparteine Mediated Asymmetric Benzylic Lithiation Substitution Reactions of <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-(<i>p</i>-methoxyphenyl)benzylamine
  作者：Neil C. Faibish、Yong Sun Park、Steven Lee、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja972225o

  日期：1997.12.1

  l)benzylamine (1) by n-BuLi/(−)-sparteine (6) arise from an enantioselective deprotonation of 1 to provide configurationally stable (R)-2/6. NMR spectroscopy establishes that 13C, 6Li labeled (R)-2/6 and (S)-2/6 are monomeric with lithium complexed to the benzylic position, the carbonyl of the Boc group and (−)-sparteine. Deprotonations of the tertiary protons in (R)- and (S)-N-Boc-N-(p-methoxyphe

  机理和结构研究表明，锂化-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)苄胺 (1) 被 n-BuLi/(-)-sparteine (6) 取代的产物中的高对映体富集源于对映选择性去质子化1 提供构型稳定的 (R)-2/6。NMR 光谱确定 13C、6Li 标记的 (R)-2/6 和 (S)-2/6 是单体，锂与苄基位置、Boc 基团的羰基和 (-)-sparteine 络合。(R)- 和 (S)-N-Boc-N-(对甲氧基苯基)-α-甲基苄胺 ((R)-8 和 (S)-8) 中的叔质子与 n-BuLi/TMEDA 的去质子化提供(R)-9/TMEDA 和 (S)-9/TMEDA 分别具有高对映体富集。
• (−)-Sparteine-Mediated α-Lithiation of <i>N</i>-Boc-<i>N</i>-(<i>p</i>-methoxyphenyl)benzylamine:  Enantioselective Syntheses of (<i>S</i>) and (<i>R</i>) Mono- and Disubstituted <i>N</i>-Boc-benzylamines
  作者：Yong Sun Park、Mark L. Boys、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja9538804

  日期：1996.1.1