2-anilino-5-(p-chlorophenyl)-2-oxazoline | 3920-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-anilino-5-(p-chlorophenyl)-2-oxazoline
• 英文别名: [5-(4-chloro-phenyl)-4,5-dihydro-oxazol-2-yl]-phenyl-amine；2-(Phenylamino)-5-(p-chlorphenyl)oxazolin；2-Anilino-5-p-chlorphenyl-2-oxazolin；5-(4-Chlorphenyl)-2-anilino-oxazolin；5-(4-chlorophenyl)-N-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 3920-06-7
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂O
• 分子量: 272.734
• InChiKey: UJDVNHOCYFJWMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C
• 沸点：
  395.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-(trimethylsilylmethyl)thiourea 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-anilino-5-(p-chlorophenyl)-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  由N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲生成的新的N-未取代的甲亚胺盐环与电子不足的烯烃，乙炔和醛的环加成反应，非稳定的胺腈盐的合成当量1

  摘要：

  N-（三甲基甲硅烷基甲基）硫脲的S-甲基化和随后的甲硅烷基甲基的甲硅烷基化产生在叶立德碳上同时具有甲硫基和氨基的N-未取代的甲亚胺基化物。这些偶氮次甲基可成功地与电子不足的烯烃，乙炔和醛进行环加成反应。由于在反应条件下消除了甲硫基以产生相应的在2-位带有氨基的吡咯啉，吡咯和2-恶唑啉，因此这些偶氮甲碱可为非稳定的氨基腈的合成等价物，否则它们是相对难以获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00688-8

文献信息

• REACTION OF<i>N</i>-[(TRIMETHYLSILYL)METHYL]CARBODIIMIDES WITH BIFUNCTIONAL NUCLEOPHILES
  作者：Otohiko Tsuge、Taizo Hatta、Masanori Shinozuka、Hideki Tashiro、Hironori Maeda、Akikazu Kakehi

  DOI：10.1080/00304940009356761

  日期：2000.10

  Carbodiimides are attractive starting materials since a large number of heterocyclic compounds are foniied by cycloaddition or by reaction with bifunctional compounds.x Our continued interest in silylmethyl-substituted heterocumulenes was thus directed to the preparation of silylniethylsubstituted heterocyclic compounds by the reaction of silylmethylcarbodiimides with bifunctional compounds. The present

  我们之前报道了第一次合成热稳定的（三乙基甲硅烷基）三乙基助剂 ' 并开发了一种方便的单锅法用于（三甲基异硅烷基）甲基取代的异氰酸酯、异硫氰酸酯、碳二亚胺。和烯酮亚胺使用由该助剂产生的亚氨基正膦。' 这些带有与枯草烯部分相邻的（三乙基甲硅烷基）甲基（下文简称为甲硅烷基甲基）基团的杂枯草烯是杂环合成中有用的试剂。从甲硅烷基甲基异硫氰酸酯'-i和碳二亚胺'-开始的非稳定腈叶立德的合成等价物的生成和环加成为各种杂环系统提供了途径，否则这些系统相对难以接近。也已经证明，由甲硅烷基甲基碳二亚胺脱甲硅烷基化生成的亚氨基-2-氮杂烯丙基阴离子与醛反应生成区域异构的 iniino1,3-恶唑烷。碳二亚胺是有吸引力的起始材料，因为大量杂环化合物是通过环加成或与双官能化合物反应形成的。 x 因此，我们对甲硅烷基甲基取代的杂枯烯的持续兴趣指向通过甲硅烷基甲基碳二亚胺与双官能化合物的反应制备甲硅烷基甲基取代的杂环化合物
• <i>N</i>-(TRIMETHYLSILYLMETHYL)CARBODIIMIDES AND -KETENIMINE AS PRECURSORS OF IMINO- AND ALKYLIDENE-2-AZAALLYL ANIONS
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Koyo Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1984.1827

  日期：1984.10.5

  The fluoride-induced desilylation of N-(trimethylsilylmethyl)carbodiimides and -ketenimine generates imino- and alkylidene-2-azaallyl anions which cycloadd to a variety of aldehydes giving regioisomeric 1,3-oxazolidines as cycloadducts.

  氟化物诱导 N-(三甲基硅甲基)碳二亚胺和酮亚胺发生脱硅反应，生成亚氨基和亚烷基-2-氮杂烯丙基阴离子，这些阴离子与多种醛类发生环负载反应，生成 1,3-噁唑烷作为环负载产物。
• 2-amino-5-Aryl-2-oxazolines. Potent New Anorectic Agents
  作者：George I. Poos、John R. Carson、Janet D. Rosenau、Adolph P. Roszkowski、Nancy M. Kelley、Janet McGowin

  DOI：10.1021/jm00339a011

  日期：1963.5
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;MATSUDA, KOYO, CHEM. LETT., 1984, N 10, 1827-1830
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、MATSUDA, KOYO

  DOI：——

  日期：——