1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)naphthalen-2-ol | 163807-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 2-allyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol；2-Naphthalenol, 1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)-；2-prop-2-enyl-3,4-dihydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 163807-56-5
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GDZKBIZTDDCULN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)naphthalen-2-ol 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  二烯取代对乙烯基二氢萘与（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间Diels-Alder反应的影响。

  摘要：

  2-（E-2-乙酰氧基乙烯基）-8-叔丁基-3,4-二氢萘（8）和对映纯（SS）-2-（对甲苯磺酰基）-1,4-苯醌之间的不对称Diels-Alder反应（1）仅在（SS）-1的未取代C（5）-C（6）双键上发生，对该方法的化学，区域和非对映选择性具有非常高的控制权，从而获得具有以下特征的四环亚磺酰基衍生物13a：五个立体成因中心。缺少叔丁基的类似物二烯9产生较少的化学选择性反应（C（2）-C（3）/ C（5）-C（6）：60/40），有利于通过亚砜-的反应取代的双键C（2）-C（3）的值为1。远端叔丁基的立体效应和由于OAc取代基引起的电子因子正在控制该过程。

  DOI：

  10.1021/jo0342774
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 在 silica gel 、 钯 Oxone 、 indium chloride 、 碳酸氢钠 、 丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-(2-propenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的钯催化的氯化铟（I）介导的环氧化物与烯丙基溴的偶联：级联的环氧化物重排-羰基烯丙基化。

  摘要：

  通过使用InCl和可重复使用的非均相介孔二氧化硅负载钯催化剂，开发了级联的环氧重排-醛烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1039/b305161g

文献信息

• Catalytic Use of Indium(0) for Carbon−Carbon Bond Transformations in Water: General Catalytic Allylations of Ketones with Allylboronates
  作者：Uwe Schneider、Masaharu Ueno、Shu̅ Kobayashi

  DOI：10.1021/ja804182j

  日期：2008.10.22

  We have discovered the unprecedented catalytic use of In(0) for catalytic C-C bond transformations. Remarkably, these general catalytic allylations of ketones proceeded smoothly in water as a sole solvent under mild conditions, and water proved to be essential for these reactions. Both the displayed substrate scope and the functional group tolerance were excellent. Importantly, the In metal catalyst

  我们发现了 In(0) 在催化 CC 键转换中前所未有的催化用途。值得注意的是，这些酮的一般催化烯丙基化反应在温和条件下在作为唯一溶剂的水中顺利进行，并且水被证明是这些反应必不可少的。显示的底物范围和官能团耐受性都非常好。重要的是，In 金属催化剂可以很容易地回收和重复使用，而不会损失催化活性。此外，当使用 α 取代的烯丙基硼酸酯时，观察到不寻常的结构选择性，仅提供正式的 α 加合物。此外，得到的叔均烯丙基醇具有极高的非对映选择性。
• A Novel Gallium/Samarium-mediated Coupling of Epoxides with Allyl Halides in Aqueous Media and Synthesis of Homoallylic Alcohols
  作者：Mukut Gohain、Dipak Prajapati

  DOI：10.1246/cl.2005.90

  日期：2005.1

  A mild and efficient protocol for the coupling of various substituted epoxides 1 with allylgallium reagent generated in situ in a Bu4NBr–DMF–H2O system have been developed. The coupling is also fou...

  已经开发了一种温和有效的方案，用于将各种取代环氧化物 1 与在 Bu4NBr-DMF-H2O 系统中原位生成的烯丙基镓试剂偶联。联轴器也是四...
• MANGANESE-MEDIATED ALLYL ADDITION TO ENOLIZABLE ALDEHYDE AND KETONES. AN APPROACH FOR INTRODUCTION OF ACETONYL SIDE CHAIN AT C(9) OF ANTHRACYCLINE ANTIBIOTICS
  作者：Tamejiro Hiyama、Miwa Sawahara、Yukari Kusano

  DOI：10.1246/cl.1985.611

  日期：1985.5.5

  Allyl addition to enolizable aldehyde and ketones is achieved efficiently with manganese reagents generated by the reaction of allyl bromide with MnCl2–LiAlH4 or Mn powder. The Wacker oxidation of the β-tetralone adducts gives an acetonyl moiety typical to an anti-tumor antibiotic, feudomycin.

  烯丙基溴与 MnCl2-LiAlH4 或 Mn 粉末反应产生的锰试剂可有效地实现烯醇化醛和酮的烯丙基加成。β-四氢萘酮加合物的瓦克氧化产生了典型的抗肿瘤抗生素 feudomycin 的丙酮基部分。
• POSITIVE RESIST COMPOSITION AND PATTTERNING PROCESS
  申请人：Hatakeyama Jun

  公开号：US20130029269A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  A positive resist composition comprising a polymer having carboxyl groups substituted with an acid labile group having formula (1) exhibits a high contrast of alkaline dissolution rate before and after exposure, a high resolution, a good pattern profile and minimal edge roughness. In formula (1), A is —(CR 2 2 ) m —, B is —(CR 5 2 ) n —, R 2 and R 5 are hydrogen or alkyl, m and n are 1 or 2, R 3 is alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl, R 6 is alkyl, alkoxy, alkanoyl, alkoxycarbonyl, hydroxyl, nitro, aryl, halogen, or cyano, and p is 0 to 4.

  具有以下化学式（1）的酸敏聚合物，其羧基被酸敏基取代的正性光刻胶组合物，在曝光前后呈现高对比度的碱性溶解速率、高分辨率、良好的图案轮廓和最小的边缘粗糙度。在化学式（1）中，A为—（CR22）m—，B为—（CR52）n—，R2和R5为氢或烷基，m和n为1或2，R3为烷基、烯基、炔基或芳基，R6为烷基、烷氧基、烷酰基、烷氧羰基、羟基、硝基、芳基、卤素或氰基，p为0至4。
• New, Efficient Method for the Synthesis of Allyltitanium Compounds from Allyl Halides or Allyl Alcohol Derivatives via Oxidative Addition. A Highly Efficient and Practical Synthesis of Homoallyl Alcohols
  作者：Aleksandr Kasatkin、Takashi Nakagawa、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1021/ja00118a030

  日期：1995.4