p-tolylsulfanylmethyl-oxirane | 5373-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: p-tolylsulfanylmethyl-oxirane
• 英文别名: 1,2-epoxy-3-p-tolylmercapto-propane；1,2-Epoxy-3-p-tolylmercapto-propan；1-(4-methylphenylthio)-2,3-epoxypropane；1,2-Epoxy-3-(p-tolylthio)-propan；1-(p-Tolylthio)-2,3-epoxypropan；2-[(4-Methylphenyl)sulfanylmethyl]oxirane
• CAS: 5373-01-3
• 化学式: C₁₀H₁₂OS
• 分子量: 180.271
• InChiKey: JFVISFDPXDYDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfanylmethyl-oxirane 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-azido-3-((4-methylphenyl)thio)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Lipase-catalyzed separation of the enantiomers of 1-substituted-3-arylthio-2-propanols

  摘要：

  Optically active (R)- and (S)-1-substituted-3-(arylthio)propan-2-ols have been prepared in the reaction of the appropriate 2-(arylthiomethyl)oxiranes with chloride and azide anions followed by a lipase-catalyzed transesterification. The effects of the enzyme preparation as well as of the reaction conditions have been compared in terms of the enantiomeric excess of the obtained acetate and unreacted alcohol. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.01.040
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 、 环氧氯丙烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 p-tolylsulfanylmethyl-oxirane
  参考文献：
  名称：

  从环氧乙烷简单合成 β-乙酰氧基硫氰酸酯

  摘要：

  摘要描述了一种方便且简单的方法，该方法通过相应的环氧乙烷与硫氰酸根阴离子的区域选择性开环然后乙酰化来制备以前未知的 β-乙酰氧基硫氰酸盐。该方法的优点是反应时间更短、产物产率更高且易于处理。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.494817

文献信息

• Zur Reaktion von monosubstituierten Epoxypropanen mit Benzylamin. 1. Mitteilung über Ringöffnungsreaktionen kleiner Ringe
  作者：Ueli Sulser、Jürg Widmer、Heinz Goeth

  DOI：10.1002/hlca.19770600523

  日期：1977.7.13

  Reaction of monosubstituted epoxypropanes with benzylamine

  单取代环氧丙烷与苄胺的反应
• Chemo-enzymatic preparation of optically active thiiranes
  作者：Edyta Łukowska、Jan Plenkiewicz

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.01.024

  日期：2007.3

  A simple method for the preparation of optically active 2-(arylsulfanylmethyl)thiiranes and 2-(aryloxymethyl)thiiranes from the corresponding 3-thiocyanatopropan-2-ols and their acetates was developed. The starting enantiomerically enriched β-thiocyanatoalcohols and the acetates were obtained by a lipase-catalyzed hydrolysis of the appropriate racemic acetates.

  开发了一种由相应的3-硫氰酸根合丙烷-2-醇及其乙酸酯制备旋光的2-（芳基硫烷基甲基）噻喃和2-（芳氧基甲基）硫烷的简单方法。起始的对映异构体富集的β-硫氰酸根合醇和乙酸酯是通过脂肪酶催化的适当外消旋乙酸酯的水解而获得的。
• Cardioselective aryloxy- and arylthio-hydroxypropyl piperazinyl acetanilides wich affect calcium entry
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0126449A1

  公开（公告）日：1984-11-28

  Novel compounds of the general formula and the pharmaceutically acceptable esters and acid addition salts thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, cyano, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, N-optionally substituted alkylamido, except that when R1 is methyl, R4 is not methyl; or R2 and R3 together form -OCH2O-; R6, R7, R8, R9 and R10 are each independently hydrogen, lower acyl, aminocarbonyl-methyl, arylcyano, lower alkyl, lower alkoxy, trifluoromethyl, halo, lower alkylthio, lower alkyl sulfinyl, lower alkyl sulfonyl, di-lower alkyl amino; or R6 and R7 together form -CH = CH-CH = CH-; R7 and R8 together form -OCH2O -; R11 and R12 are each independently hydrogen or lower alkyl; and W is oxygen or sulfur. These cardioselective compounds have calcium entry blockade properties and therefore are useful in therapy in the treatment of cardiovascular diseases, including arrhythmias, variant and exercise induced angina and myocardial infarction.

  通式为 及其药学上可接受的酯和酸加成盐，其中 R1、R2、R3、R4 和 R5 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、氰基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、N-可选取代的烷基氨基，但当 R1 为甲基时，R4 不是甲基；或 R2 和 R3 共同形成 -OCH2O-； R6、R7、R8、R9 和 R10 各自独立地为氢、低级酰基、氨基羰基甲基、芳基氰基、低级烷基、低级烷氧基、三氟甲基、卤代、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、二低级烷基氨基；或 R6 和 R7 共同形成 -CH = CH-CH = CH-； R7 和 R8 共同形成 -OCH2O -； R11 和 R12 各自独立地为氢或低级烷基；以及 W 是氧或硫。 这些心脏选择性化合物具有钙离子进入阻断特性，因此可用于治疗心血管疾病，包括心律失常、变异型和运动诱发的心绞痛和心肌梗塞。
• DE1236523
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 471. Some reactions of arylsulphonylpropane derivatives
  作者：C. C. J. Culvenor、W. Davies、W. E. Savige

  DOI：10.1039/jr9490002198

  日期：——