anhydrodebromoaplysiatoxin | 63543-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: anhydrodebromoaplysiatoxin
• 英文别名: Anhydrodebromaplysiatoxin；(1S,3R,4S,5S,9R)-9-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-[(2S,5S)-5-(3-hydroxyphenyl)-5-methoxypentan-2-yl]-4,14,16,16-tetramethyl-2,6,10,17-tetraoxatricyclo[11.3.1.11,5]octadec-13-ene-7,11-dione
• CAS: 63543-22-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₉
• 分子量: 574.712
• InChiKey: HCEQACRMJXGKHI-UOYYIASUSA-N

物化性质

• 沸点：
  755.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anhydrodebromoaplysiatoxin 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5 mg的产率得到(4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Absolute stereochemistries of the aplysiatoxins and oscillatoxin A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a035
• 作为产物：
  描述：

  debromo aplysiatoxin 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 anhydrodebromoaplysiatoxin
  参考文献：
  名称：

  Manauealide C and Anhydrodebromoaplysiatoxin, Toxic Constituents of the Hawaiian Red Alga,Gracilaria coronopifolia

  摘要：

  研究了夏威夷红藻（Gracilaria coronopifolia）的两种有毒成分——马努埃利德C（1）和脱水脱溴阿普利西亚毒素（4），这两种成分与食物中毒事件有关。通过化学转换和光谱分析法，确定了马努埃利德C的绝对结构为1。首次完整确定了脱水脱溴阿普利西亚毒素（4）的13C化学位移。还研究了4的生物活性。

  DOI：

  10.1271/bbb.62.1011

文献信息

• Absolute stereochemistries of the aplysiatoxins and oscillatoxin A
  作者：Richard E. Moore、Adrian J. Blackman、Chad E. Cheuk、Jon S. Mynderse、Gayle K. Matsumoto、Jon Clardy、Ronald W. Woodard、J. Cymerman Craig

  DOI：10.1021/jo00187a035

  日期：1984.6
• Manauealide C and Anhydrodebromoaplysiatoxin, Toxic Constituents of the Hawaiian Red Alga,<i>Gracilaria coronopifolia</i>
  作者：Hiroshi NAGAI、Yukiko KAN、Tsuyoshi FUJITA、Bryan SAKAMOTO、Yoshitsugi HOKAMA

  DOI：10.1271/bbb.62.1011

  日期：1998.1

  Manauealide C (1) and anhydrodebromoaplysiatoxin (4), toxic constituents of the Hawaiian red alga, Gracilaria coronopifolia which has been concerned with food poisoning cases, were studied. The absolute structure of manauealide C was determined as 1 by chemical conversion and spectroscopic methods. The first complete assignment of 13C chemical shifts for anhydrodebromoaplysiatoxin (4) was established. The biological activity of 4 was also investigated.

  研究了夏威夷红藻（Gracilaria coronopifolia）的两种有毒成分——马努埃利德C（1）和脱水脱溴阿普利西亚毒素（4），这两种成分与食物中毒事件有关。通过化学转换和光谱分析法，确定了马努埃利德C的绝对结构为1。首次完整确定了脱水脱溴阿普利西亚毒素（4）的13C化学位移。还研究了4的生物活性。