N-(2-bromophenyl)-2-sulfanylbenzamide | 1333236-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-2-sulfanylbenzamide
• CAS: 1333236-28-4
• 化学式: C₁₃H₁₀BrNOS
• 分子量: 308.198
• InChiKey: TWYSZMXCQSZUCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-2-sulfanylbenzamide 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到2-(2-bromophenyl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 NS 键形成电化学合成苯并异噻唑-3(2H)-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153323
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯胺 、 硫代水杨酸甲酯 在 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(2-bromophenyl)-2-sulfanylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 NS 键形成电化学合成苯并异噻唑-3(2H)-酮

  摘要：

  在此，我们报告了一种从 2-巯基苯甲酰胺合成苯并异噻唑-3(2H)-酮的电化学方法。电化学反应通过分子内 N H/S H 偶联环化反应进行，生成 H 2作为无害副产物。此外，该方法反应时间短，条件温和，底物范围广，无需使用金属催化剂和外源性氧化剂。2009 Elsevier Ltd. 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153323

文献信息

• Molybdenum-Mediated Desulfurization of Thiols and Disulfides
  作者：Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai、Zhen Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1378315

  日期：——

  We have successfully achieved the molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)6] mediated desulfurization of thiols and disulfides. In this reaction, the sulfhydryl (SH) mercapto groups of aryl, benzyl, primary and secondary alkyl thiols, and S–S single bonds of disulfides can be removed. This reaction has high functional group tolerance and is not affected by steric hindrance. The results of the reactions in acetone-d

  我们已经成功地实现了六羰基钼 [Mo(CO)6] 介导的硫醇和二硫化物的脱硫。在该反应中，芳基、苄基、伯和仲烷基硫醇的巯基 (SH) 巯基以及二硫化物的 S-S 单键可以被去除。该反应具有高官能团耐受性且不受空间位阻影响。丙酮-d 6 反应的结果表明，硫醇和二硫化物脱硫中的氢源分别是巯基和丙酮（溶剂）的氢原子，脱硫通过形成一种有机钼物种。
• Copper-Catalyzed Intramolecular N–S Bond Formation by Oxidative Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhen Wang、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/jo401056g

  日期：2013.7.19

  Copper-catalyzed synthesis of benzo[d]isothiazol-3(2H)-ones and N-acyl-benzothiazetidine by intramolecular dehydrogenative cyclization is described. In this reaction, a new nitrogen–sulfur (N–S) bond is formed by N–H/S–H coupling. The present reaction has high functional group tolerance and gives products in gram scale. This method promotes double cyclization, allowing for synthesis of a drug intermediate

  描述了铜通过分子内脱氢环化反应合成苯并[ d ]异噻唑-3（2 H）-酮和N-酰基-苯并噻唑烷的方法。在该反应中，通过NH / S-H偶联形成一个新的氮-硫（NS）键。本反应具有较高的官能团耐受性，并得到以克为单位的产物。该方法促进了双环化，从而允许合成药物中间体。