dimethyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate | 127566-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: 2,6-Dimethyl 4-(prop-2-YN-1-yloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate；dimethyl 4-prop-2-ynoxypyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 127566-58-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₅
• 分子量: 249.223
• InChiKey: SJNZWVIOUGOVFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  393.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 水 、 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过原位点击化学选择性 RNA 与 DNA G-四链体靶向

  摘要：

  一切都按部就班：通过使用由非沃森-克里克 DNA 二级结构催化的一系列炔烃和叠氮化物构件的无铜 1,3-偶极环加成，已经鉴定出一种有效的端粒靶向小分子（参见图片）。这种方法可以快速识别出意想不到的有效小分子探针，以选择性地靶向给定的 RNA 或 DNA。

  DOI：

  10.1002/anie.201206281
• 作为产物：
  描述：

  chelidamic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 dimethyl 4-(prop-2-yn-1-yloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的氮杂皇冠化合物的放射性核素双功能螯合剂的合成方法

  摘要：

  合成的方式引进的官能团（CO 2 Me中，CO 2 H，OCH 2 CO 2 H，OCH 2 C≡CH，CH 2 OH，CH 2氯，CH 2 Ñ 3）描述了将含吡啶的氮杂冠化合物引入吡啶环中的方法。这些基团被引入吡啶环的4位，同时保持大环羧酸盐基团可用于金属螯合。所述衍生物通过4-取代的三甲基吡啶-2,4,6-三羧酸酯的大环化反应或通过修饰大环吡啶片段中的甲酯基而获得。通过与不同的载体生物分子缀合，可以将获得的衍生物用于制备放射治疗剂，以将药物靶向性递送至癌细胞而不会损害健康组织。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691540

文献信息

• Metal Coordination Mediated Reversible Conversion between Linear and Cross-Linked Supramolecular Polymers
  作者：Feng Wang、Jinqiang Zhang、Xia Ding、Shengyi Dong、Ming Liu、Bo Zheng、Shijun Li、Ling Wu、Yihua Yu、Harry W. Gibson、Feihe Huang

  DOI：10.1002/anie.200906389

  日期：2010.2.1

  The dynamic duo: Different topologies of dynamic supramolecular polymers, such as linear (see picture, left) and cross‐linked species (right), can be reversibly interconverted by external stimuli that utilize host–guest and metal–ligand non‐covalent recognition motifs.

  动态二重奏：动态超分子聚合物的不同拓扑结构，例如线性（见左图）和交联物种（右），可以通过利用宿主-客体和金属-配体非共价识别基序的外部刺激可逆地相互转换。 。
• Poly(ethylene glycol)-supported chiral pyridine-2,6-bis(oxazoline): synthesis and application as a recyclable ligand in Cui-catalyzed enantioselective direct addition of terminal alkynes to imines
  作者：Elena A. Tarasenko、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1016/j.mencom.2016.11.005

  日期：2016.11

  support, viz. , poly(ethylene glycol) methyl ether with M n = 5000 Da, has been synthesized for the first time. The efficiency of its application as a chiral ligand in Cu i -catalyzed direct addition of terminal alkynes to imines and the feasibility of its recycling at least in three cycles have been shown.

  固定在可溶性支持物上的吡啶2,6-双（恶唑啉），即。首次合成了M n = 5000 Da的聚（乙二醇）甲基醚。已经显示了其在Cu i催化的末端炔烃直接加成至亚胺中作为手性配体的应用的效率以及至少在三个循环中进行再循环的可行性。
• Pyridostatin analogues promote telomere dysfunction and long-term growth inhibition in human cancer cells
  作者：Sebastian Müller、Deborah A. Sanders、Marco Di Antonio、Stephanos Matsis、Jean-François Riou、Raphaël Rodriguez、Shankar Balasubramanian

  DOI：10.1039/c2ob25830g

  日期：——

  The synthesis, biophysical and biological evaluation of a series of G-quadruplex interacting small molecules based on a N,N′-bis(quinolinyl)pyridine-2,6-dicarboxamide scaffold is described. The synthetic analogues were evaluated for their ability to stabilize telomeric G-quadruplex DNA, some of which showed very high stabilization potential associated with high selectivity over double-stranded DNA. The compounds exhibited growth arrest of cancer cells with detectable selectivity over normal cells. Long-time growth arrest was accompanied by senescence, where telomeric dysfunction is a predominant mechanism together with the accumulation of restricted DNA damage sites in the genome. Our data emphasize the potential of a senescence-mediated anticancer therapy through the use of G-quadruplex targeting small molecules based on the molecular framework of pyridostatin.

  描述了一系列基于N,N′-双(喹啉基)吡啶-2,6-二羧酰胺支架的G-四链体相互作用小分子的合成、生物物理和生物学评估。这些合成的类似物被评估了其稳定端粒G-四链体DNA的能力，其中一些显示出很高的稳定潜力，并对双链DNA表现出很高的选择性。这些化合物在抑制癌细胞生长方面表现出可检测的选择性，且相对于正常细胞具有显著性。长期的生长抑制伴随着细胞衰老，其中端粒功能障碍是主要机制，同时伴有基因组内限制性DNA损伤位点的积累。我们的数据强调了通过使用基于吡啶斯塔丁分子框架的G-四链体靶向小分子，实施衰老介导的抗癌治疗的潜力。
• Catenane-based mechanically-linked block copolymers
  作者：B. Nisar Ahamed、Roland Duchêne、Koen Robeyns、Charles-André Fustin

  DOI：10.1039/c5cc09775d

  日期：——

  A versatile strategy for the synthesis of diblock copolymers where the blocks are linked by a catenane junction is described.

  描述了一种用于合成二嵌段共聚物的多功能策略，其中这些块由猫齿环连接。
• Multivalent manganese complex decorated amphiphilic dextran micelles as sensitive MRI probes
  作者：Changqiang Wu、Danyang Li、Li Yang、Bingbing Lin、Houbing Zhang、Ye Xu、Zhuzhong Cheng、Chunchao Xia、Qiyong Gong、Bin Song、Hua Ai

  DOI：10.1039/c4tb02036g

  日期：——

  Manganese complex decorated amphiphilic dextran micelles were prepared and have a high T₁ relaxivity in MRI.

  制备了锰配合物修饰的两性型右旋糖微球，并在MRI中具有高的T1弛豫度。