(2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutyl]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one | 138723-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutyl]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
• CAS: 138723-30-5
• 化学式: C₂₅H₄₀O₆Si
• 分子量: 464.674
• InChiKey: FYFPHUKVAXTBHR-PBLZTVTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutyl]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 三甲氧基磷 、 三氯氧磷 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3S,6S)-6-((Z)-3,3-dimethyl-hepta-4,6-dienyl)-3-hydroxy-5-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pyranose .alpha.-enones provided ready access to functionalized trans-decalins via bis-annulated pyranosides obtained by intramolecular Diels-Alder reactions. A key intermediate for forskolin.

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder routes for the preparation of bis-annulated pyranosides, as chiral precursors of functionalized trans-decalin rings of terpenoid natural products, have been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00030a005
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三乙基硅烷 、 高氯酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 溴 、 二正丁基氧化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,4aR,6S,8S,8aS)-6-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,3-dimethylbutyl]-8-hydroxy-2-phenyl-4,4a,8,8a-tetrahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Pyranose .alpha.-enones provided ready access to functionalized trans-decalins via bis-annulated pyranosides obtained by intramolecular Diels-Alder reactions. A key intermediate for forskolin.

  摘要：

  Intramolecular Diels-Alder routes for the preparation of bis-annulated pyranosides, as chiral precursors of functionalized trans-decalin rings of terpenoid natural products, have been investigated.

  DOI：

  10.1021/jo00030a005