Fmoc-(S)-Trp-OAllyl | 813452-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(S)-Trp-OAllyl
• 英文别名: Fmoc-Trp-OAllyl；Fmoc-Trp-OAl
• CAS: 813452-60-7
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 466.536
• InChiKey: KDXZRSMAUIMVFT-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  80.42
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-[(3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy]benzamide 、 Fmoc-(S)-Trp-OAllyl 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到1-{6-[4-(N-benzylcarbamoyl)benzyloxymethyl]tetrahydropyran-2-yl}-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-(S)-tryptophan allyl ester
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 L-Tryptophan allyl ester 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 以86%的产率得到Fmoc-(S)-Trp-OAllyl
  参考文献：
  名称：

  色氨酸侧链锚定到固体支持物使用二氢吡喃基手柄：Brevianamide F的合成。

  摘要：

  色氨酸的多功能性使其成为具有治疗用途的新分子开发的目标。从这个意义上讲，替代性固相途径的设计将允许通过常规或组合策略扩大合成途径以接近这些分子。本工作描述了色氨酸到二氢吡喃基官能化的聚苯乙烯树脂的侧链锚固的新策略及其在天然二酮哌嗪布雷维酰胺F的合成中的应用。对于本研究，一个新的方法（4-[（（3,4-dihydro- 2小时制备-吡喃-2-基）甲氧基]苯甲酸以官能化氨基甲基或甲基苯甲基胺树脂。使用Fmoc-Trp-OR（R =烯丙基或Me）和合适的树脂模型对溶液进行的初步研究表明，与吲哚体系的半胱氨酸键的形成可以通过在1,2-二氯乙烷中进行常规加热或微波加热来实现并在吡啶p存在下-甲苯磺酸盐的收率为70–95％，几乎没有形成副产物。另一方面，在1，3-二甲氧基苯作为阳离子清除剂的情况下，使用二氯甲烷中的三氟乙酸，可以在室温下从树脂中释放氨基酸，产率最高为90％。在溶液中发现的可逆性血红素形

  DOI：

  10.1007/s10989-011-9274-8

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a post-synthetically modified Trp-based diketopiperazine
  作者：Sara Preciado、Lorena Mendive-Tapia、Carolina Torres-García、Rubí Zamudio-Vázquez、Vanessa Soto-Cerrato、Ricardo Pérez-Tomás、Fernando Albericio、Ernesto Nicolás、Rodolfo Lavilla

  DOI：10.1039/c3md20353k

  日期：——

  A series of C2-arylated analogues of the diketopiperazine brevianamide F has been synthesized using a mild Pd-catalyzed CH-activation procedure. Biological evaluation of the new derivatives in different cell lines shows that this modification is responsible for the remarkable change in activity, turning a mild antibiotic and antifungal natural product (brevianamide F) into novel antitumoral compounds. Furthermore, the approach stated represents a new straightforward and versatile methodology with promising applications in peptidomimetics and medicinal chemistry.

  通过温和的 Pd 催化 CH 活化过程，合成了一系列二酮哌嗪的 C2- 芳基化类似物 brevianamide F。在不同细胞系中对新衍生物进行的生物学评估表明，这种修饰导致了活性的显著变化，使温和的抗生素和抗真菌天然产物（brevianamide F）变成了新型抗肿瘤化合物。此外，该方法代表了一种新的直截了当的多功能方法，在拟肽学和药物化学领域具有广阔的应用前景。